1,5-dihydro-4-methyl-3-[2-(tolylthio)ethyl]-5-tosyl-2H-pyrrol-2-one | 242127-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-dihydro-4-methyl-3-[2-(tolylthio)ethyl]-5-tosyl-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-4-[2-(4-methylphenyl)sulfanylethyl]-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 242127-09-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃S₂
• 分子量: 401.551
• InChiKey: ZVAPMHAIALHXOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dihydro-4-methyl-3-[2-(tolylthio)ethyl]-5-tosyl-2H-pyrrol-2-one 在 三丁基膦 、 硫酸 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 11.85h， 生成 (+/-)-phytochromobilin diallyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Phytochromobilin Starting from Two Pyrrole Derivatives

  摘要：

  (±)-植物光敏色素卟胆素以酸形式合成，通过开发一种从2-对甲苯磺酰吡咯衍生物制备A环和D环的简便方法，随后通过5-对甲苯磺酰吡咯啉酮与2-甲酰吡咯的Wittig型偶联反应高效构建A/B环和C/D环组分，以及钯催化的丙酸侧链的烯丙酯在C-8和C-12位的脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3105
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-4-methyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-3-(2-p-tolylsulfanyl-ethyl)-1H-pyrrole 在 二甲基亚砜 、 碘 、 锌 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1,5-dihydro-4-methyl-3-[2-(tolylthio)ethyl]-5-tosyl-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Conversion of 2-Bromo-5-tosylpyrroles to the Corresponding 5-Tosylpyrrolinones as the D-Ring of Phycocyanobilin Derivatives

  摘要：

  在一定量的碘催化下，在反式脂肪酸中用二甲基亚砜和锌处理 2-溴-5-对甲苯磺酰基吡咯烷，可有效地将其转化为相应的 5-对甲苯磺酰基吡咯烷酮，作为植物花青素（PCB）衍生物的 D 环。利用得到的 5-对甲苯磺酰基吡咯烷酮对植物色素进行结构/功能分析。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.590

文献信息

• 胆绿素类化合物及其制备方法和用途
  申请人：百顺药业有限公司

  公开号：CN112479967B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明提供了一种胆绿素类化合物，其结构式如式1所示，其中，R选自氢、C1～C5烷基和苄基中的一种；“”表示双键或单键，A、B所示位置的“”分别独立地选自单键和双键中的一种，当“”为单键时，与该单键相连的R1或R2选自对甲苯砜基、对甲苯亚磺酰基、苯砜基、苯亚磺酰基；当“”为双键时，与该双键相连的R1或R2为氢。本发明提供了一种新的胆绿素或其类似物的中间体，其可以制备胆绿素或其类似物，制备工艺简单、高效、成本低、易于产业化；此外，本发明还提供了一种新的胆绿素或其类似物的中间体的制备方法，其制备工艺简单，条件温和，在室温下即可进行，成本低。
• 胆绿素或其衍生物的制备方法
  申请人：百顺药业有限公司

  公开号：CN112624953B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明提供了一种胆绿素或其衍生物的制备方法，其由式2所示化合物制备得到，其中，表示单键或双键，A、B所示位置的分别独立地选自单键和双键中的一种，当表示单键时，与该单键相连的R1或R2选自对甲苯磺酰基，对甲苯亚磺酰基、苯磺酰基和苯亚磺酰基中的一种，当表示双键时，与该双键相连的R1或R2为氢。本发明胆绿素或其衍生物的制备方法工艺简单，不需要柱层析方法，收率高，成本低，适合工业化生产；并且其减少了胆绿素二甲酯或胆绿素合成中产生的副产物，提高了产物纯度。
• Photochemistry of (<i>Z</i>)-Isovinylneoxanthobilirubic Acid Methyl Ester, a Bilirubin Dipyrrinone Subunit: Femtosecond Transient Absorption and Stimulated Raman Emission Spectroscopy
  作者：Dominik Madea、Taufiqueahmed Mujawar、Aleš Dvořák、Kateřina Pospíšilová、Lucie Muchová、Petra Čubáková、Miroslav Kloz、Jakub Švenda、Libor Vítek、Petr Klán

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02870

  日期：2022.3.4

  Phototherapy with blue-green light can be applied to reduce high concentrations of BR in blood and is used especially in the neonatal period. In this work, we studied the photochemistry of (Z)-isovinylneoxanthobilirubic acid methyl ester, a dipyrrinone subunit of BR, by steady-state absorption, femtosecond transient absorption, and stimulated Raman spectroscopies. Both the (Z)- and (E)-configurational

  胆红素（BR）是血红素分解代谢形成的必需代谢物。蓝绿光光疗可用于降低血液中高浓度的 BR，尤其适用于新生儿期。在这项工作中，我们通过稳态吸收、飞秒瞬态吸收和受激拉曼光谱研究了 ( Z )-异乙烯基新黄胆红酸甲酯（BR 的双吡喃酮亚基）的光化学。异乙烯基新黄胆红酸的 ( Z )- 和 ( E )-构型异构体都经历了波长依赖性和可逆的光异构化。激发单线态的异构化是超快的（（Z）- 和（E)-异构体分别为~0.9 和 0.1 ps)，并且其效率随着光子能量的增加而增加。此外，我们研究了单线态氧对双吡喃酮亚基的敏化光氧化作用，导致形成丙二烯。还研究了这些化合物的生物活性，即对超氧化物产生、脂质过氧化和三羧酸循环代谢的影响。最后，讨论了该BR亚基及其结构类似物( Z )-乙烯基新黄原胆红酸甲酯的不同光化学和生物学特性。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING BILIRUBIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BILIRUBINE<br/>[KO] 빌리루빈의 합성 방법
  申请人：[en]BILIX CO., LTD.;[ko]주식회사 빌릭스

  公开号：WO2023018214A1

  公开（公告）日：2023-02-16

  본 발명은 빌리루빈의 합성 방법에 관한 것이다. 화학식 1로 표시되는 화합물을 다이머화 하거나 화학식 3으로 표시되는 화합물과 화학식 4로 표시되는 화합물과 커플링시켜, 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함함으로써 의약품 등으로 유용하게 활용되는 빌리루빈 및 페길화된 빌리루빈을 최초로 화학적으로 합성한 방법에 관한 것이다.
• Total Synthesis of (±)-Phytochromobilin Starting from Two Pyrrole Derivatives
  作者：Takashi Kakiuchi、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1055/s-1999-3105

  日期：——

  (±)-Phytochromobilin was synthesized as an acid form by developing a convenient method for the preparation of A- and D-rings starting from a 2-tosylpyrrole derivative, followed by efficient construction of A/B- and C/D-ring components via Wittig-type coupling reaction of 5-tosylpyrrolinones with 2-formylpyrrole, and palladium catalyzed deprotection of allyl esters of propanoic acid side chains of C-8 and C-12.

  (±)-植物光敏色素卟胆素以酸形式合成，通过开发一种从2-对甲苯磺酰吡咯衍生物制备A环和D环的简便方法，随后通过5-对甲苯磺酰吡咯啉酮与2-甲酰吡咯的Wittig型偶联反应高效构建A/B环和C/D环组分，以及钯催化的丙酸侧链的烯丙酯在C-8和C-12位的脱保护。