3-(2-Allyloxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-5-[3-methyl-5-oxo-4-(2-p-tolylsulfanyl-ethyl)-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 242127-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(2-Allyloxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-5-[3-methyl-5-oxo-4-(2-p-tolylsulfanyl-ethyl)-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-methyl-5-[(Z)-[3-methyl-4-[2-(4-methylphenyl)sulfanylethyl]-5-oxopyrrol-2-ylidene]methyl]-3-(3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 242127-10-2
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₅S
• 分子量: 550.719
• InChiKey: YRNKSSJBPOZYOG-ITYLOYPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Allyloxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-5-[3-methyl-5-oxo-4-(2-p-tolylsulfanyl-ethyl)-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 3.85h， 生成 (+/-)-phytochromobilin diallyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Phytochromobilin Starting from Two Pyrrole Derivatives

  摘要：

  (±)-植物光敏色素卟胆素以酸形式合成，通过开发一种从2-对甲苯磺酰吡咯衍生物制备A环和D环的简便方法，随后通过5-对甲苯磺酰吡咯啉酮与2-甲酰吡咯的Wittig型偶联反应高效构建A/B环和C/D环组分，以及钯催化的丙酸侧链的烯丙酯在C-8和C-12位的脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3105
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-4-methyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-3-(2-p-tolylsulfanyl-ethyl)-1H-pyrrole 在 三丁基膦 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 3-(2-Allyloxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-5-[3-methyl-5-oxo-4-(2-p-tolylsulfanyl-ethyl)-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Phytochromobilin Starting from Two Pyrrole Derivatives

  摘要：

  (±)-植物光敏色素卟胆素以酸形式合成，通过开发一种从2-对甲苯磺酰吡咯衍生物制备A环和D环的简便方法，随后通过5-对甲苯磺酰吡咯啉酮与2-甲酰吡咯的Wittig型偶联反应高效构建A/B环和C/D环组分，以及钯催化的丙酸侧链的烯丙酯在C-8和C-12位的脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3105

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Phytochromobilin Starting from Two Pyrrole Derivatives
  作者：Takashi Kakiuchi、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1055/s-1999-3105

  日期：——

  (±)-Phytochromobilin was synthesized as an acid form by developing a convenient method for the preparation of A- and D-rings starting from a 2-tosylpyrrole derivative, followed by efficient construction of A/B- and C/D-ring components via Wittig-type coupling reaction of 5-tosylpyrrolinones with 2-formylpyrrole, and palladium catalyzed deprotection of allyl esters of propanoic acid side chains of C-8 and C-12.

  (±)-植物光敏色素卟胆素以酸形式合成，通过开发一种从2-对甲苯磺酰吡咯衍生物制备A环和D环的简便方法，随后通过5-对甲苯磺酰吡咯啉酮与2-甲酰吡咯的Wittig型偶联反应高效构建A/B环和C/D环组分，以及钯催化的丙酸侧链的烯丙酯在C-8和C-12位的脱保护。
• An Efficient Method for the Conversion of 2-Bromo-5-tosylpyrroles to the Corresponding 5-Tosylpyrrolinones as the D-Ring of Phycocyanobilin Derivatives
  作者：Shuzo Takeda、Krishanthi Padmarani Jayasundera、Takashi Kakiuchi、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2001.590

  日期：2001.6

  2-Bromo-5-tosylpyrroles were efficiently converted to the corresponding 5-tosylpyrrolinones as the D-ring of phycocyanobilin (PCB) derivatives by treating with DMSO and Zn in TFA in the presence of a catalytic amount of iodine. PCB derivatives modified at the D-ring were prepared in free acid forms employing the resulting 5-tosylpyrrolinones toward structure/function analysis of phytochrome.

  在一定量的碘催化下，在反式脂肪酸中用二甲基亚砜和锌处理 2-溴-5-对甲苯磺酰基吡咯烷，可有效地将其转化为相应的 5-对甲苯磺酰基吡咯烷酮，作为植物花青素（PCB）衍生物的 D 环。利用得到的 5-对甲苯磺酰基吡咯烷酮对植物色素进行结构/功能分析。