N'-(吡啶-2-基)吡啶-2-甲酰肼 | 53995-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N'-(吡啶-2-基)吡啶-2-甲酰肼
• 英文名称: N′-(pyrid-2-yl)picolinohydrazide
• 英文别名: Picolinsaeure-2-pyridylhydrazid；N'-(pyridin-2-yl)pyridine-2-carbohydrazide；N'-pyridin-2-ylpyridine-2-carbohydrazide
• CAS: 53995-62-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: GCZPXNWBXDWHKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(吡啶-2-基)吡啶-2-甲酰肼 在 tin 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,3-bis(pyrid-2-yl)-1,4-dihydro-1,2,4-pyridotriazine
  参考文献：
  名称：

  经由N '-（Het）芳基-N '-[2-硝基（杂）芳基]酰肼连接至苯并吡啶基和吡啶基融合的1,2,4-三嗪基自由基

  摘要：

  提出了两步合成1,3-二取代的苯并和吡啶基稠合的1,2,4-三嗪基自由基的方法。该路线涉及通过1-卤-2-硝基芳烃的亲核芳族取代容易制备的N '-（杂）芳基酰肼的N '-（2-硝基芳基化），在大多数情况下会得到N '-（杂）芳基-N ' -[2-硝基（杂）芳基]酰肼产率高。轻度还原硝基，然后进行酸介导的环脱水，得到稠合的三嗪，经碱处理后可得到所需的基团。给出了在N-1，C-3和C-7处带有一系列取代基的自由基的十五个例子，包括吡啶-2-基和8-氮杂类似物。这条路线到N '-（het）aryl- N'-[2-硝基（杂）芳基]酰肼与苯并-和吡啶甲酸酰肼很好地起作用，需要对乙酰-和三氟乙酰酰肼进行修饰，该修饰涉及不对称的1,1-二芳基取代的肼的多步合成。

  DOI：

  10.1021/jo402481t
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 2-肼吡啶 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N'-(吡啶-2-基)吡啶-2-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  由2-肼基吡啶和羧酸方便地两步制备[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶

  摘要：

  三唑并吡啶是一类重要的生物活性杂环化合物。在这封信中，我们描述了一种从2-肼基吡啶和羧酸开始合成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的新方法。使用Lawesson试剂在关键步骤中将生成的乙酰肼进行环化。探索了反应条件以及该反应的范围，涉及三唑并吡啶环的3位上的取代基。我们还证明，在杂环的α位上存在手性碳时，这种杂环化是无消旋作用的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.075

文献信息

• REDDA K.; CORLETO L. A.; KNAUS E. E., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 9, 1079-1082
  作者：REDDA K.、 CORLETO L. A.、 KNAUS E. E.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEMETHYLASES (PFI-63 AND PFI-90) FOR THE TREATMENT OF CANCER AND FOR THE INHIBITION OF HISTONE DEMETHYLASE IN CELLS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONES DÉMÉTHYLASES (PFI-63 ET PFI-90) POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET POUR L'INHIBITION DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE DANS DES CELLULES
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2021101929A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The invention provides methods and compositions involving the compounds N'-(3,5-dimethylbenzoyl)picolinohydrazide; N'-(pyrid in-2- yl)picolinohydrazide or pharmaceutically acceptable salts thereof for inhibiting the function of histone demethylases in vivo and in vitro, as well as methods for treating cancer comprising the administration of such compositions.
• Route to Benzo- and Pyrido-Fused 1,2,4-Triazinyl Radicals via <i>N</i>′-(Het)aryl-<i>N</i>′-[2-nitro(het)aryl]hydrazides
  作者：Andrey A. Berezin、Georgia Zissimou、Christos P. Constantinides、Yassine Beldjoudi、Jeremy M. Rawson、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/jo402481t

  日期：2014.1.3

  involves the N′-(2-nitroarylation) of easily prepared N′-(het)arylhydrazides via nucleophilic aromatic substitution of 1-halo-2-nitroarenes, which in most cases gives N′-(het)aryl-N′-[2-nitro(het)aryl]hydrazides in good yields. Mild reduction of the nitro group followed by an acid-mediated cyclodehydration gives the fused triazines, which upon alkali treatment afford the desired radicals. Fifteen examples

  提出了两步合成1,3-二取代的苯并和吡啶基稠合的1,2,4-三嗪基自由基的方法。该路线涉及通过1-卤-2-硝基芳烃的亲核芳族取代容易制备的N '-（杂）芳基酰肼的N '-（2-硝基芳基化），在大多数情况下会得到N '-（杂）芳基-N ' -[2-硝基（杂）芳基]酰肼产率高。轻度还原硝基，然后进行酸介导的环脱水，得到稠合的三嗪，经碱处理后可得到所需的基团。给出了在N-1，C-3和C-7处带有一系列取代基的自由基的十五个例子，包括吡啶-2-基和8-氮杂类似物。这条路线到N '-（het）aryl- N'-[2-硝基（杂）芳基]酰肼与苯并-和吡啶甲酸酰肼很好地起作用，需要对乙酰-和三氟乙酰酰肼进行修饰，该修饰涉及不对称的1,1-二芳基取代的肼的多步合成。
• Convenient two-step preparation of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines from 2-hydrazinopyridine and carboxylic acids
  作者：Aline Moulin、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.075

  日期：2006.10

  Triazolopyridines are an important class of biologically active heterocyclic compounds. In this letter, we describe a new method for the synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines starting from 2-hydrazinopyridine and carboxylic acids. The resulting acetohydrazides are cyclized in a key step using the Lawesson’s reagent. The reaction conditions were explored, as well as the scope of this reaction

  三唑并吡啶是一类重要的生物活性杂环化合物。在这封信中，我们描述了一种从2-肼基吡啶和羧酸开始合成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的新方法。使用Lawesson试剂在关键步骤中将生成的乙酰肼进行环化。探索了反应条件以及该反应的范围，涉及三唑并吡啶环的3位上的取代基。我们还证明，在杂环的α位上存在手性碳时，这种杂环化是无消旋作用的。