3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl fluoride | 866030-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl fluoride
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2,3-difluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 866030-92-4
• 化学式: C₂₇H₂₈F₂O₄
• 分子量: 454.514
• InChiKey: NQUSLFJBSWWTSZ-SEFGFODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl fluoride 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 silver perchlorate 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-amino-3,4-di-O-benzyl-1-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  免疫调节 α-Galactoglycosphingolipids：2'-Fluoro-2'-deoxy-α-galactosylceramide 的合成及其免疫刺激特性的评价

  摘要：

  在评估 α-半乳糖基糖鞘脂的免疫调节特性的项目框架内，1-O-(2-fluoro-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-docosanoylamino-1,3,4 的全合成-十八烷三醇 (1)，免疫刺激性 α-半乳糖糖鞘脂的 2'-氟类似物，已完成。鞘氨醇的叠氮基前体的糖苷化反应使用向山糖苷化反应进行。与 α-半乳糖糖鞘脂相比，2'-氟类似物对小鼠脾细胞增殖的刺激大大降低，从而证实游离半乳糖 2-OH 基团对于免疫刺激活性是必不可少的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500053
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 在 sodium hydride 、 Selectfluor 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  免疫调节 α-Galactoglycosphingolipids：2'-Fluoro-2'-deoxy-α-galactosylceramide 的合成及其免疫刺激特性的评价

  摘要：

  在评估 α-半乳糖基糖鞘脂的免疫调节特性的项目框架内，1-O-(2-fluoro-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-docosanoylamino-1,3,4 的全合成-十八烷三醇 (1)，免疫刺激性 α-半乳糖糖鞘脂的 2'-氟类似物，已完成。鞘氨醇的叠氮基前体的糖苷化反应使用向山糖苷化反应进行。与 α-半乳糖糖鞘脂相比，2'-氟类似物对小鼠脾细胞增殖的刺激大大降低，从而证实游离半乳糖 2-OH 基团对于免疫刺激活性是必不可少的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500053