3-methylene-2-(p-methoxyphenyl)-4-penten-2-ol | 100281-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methylene-2-(p-methoxyphenyl)-4-penten-2-ol
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-3-methylenepent-4-en-2-ol；2-(4-methoxyphenyl)-3-methylidenepent-4-en-2-ol
• CAS: 100281-17-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: CVAHTAKUBVGSHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-2-(p-methoxyphenyl)-4-penten-2-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.05h， 生成 (2R,3S,4aR)-6-Methoxy-9-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 环加成和电环化序列作为一种新的 [6.5] 苯环退火方法

  摘要：

  1-芳基-2-亚甲基-3-丁烯-1-醇的狄尔斯-阿尔德反应（容易从氯丁二烯和芳基酮中获得）与烯烃亲二烯体和环加合物的后续电环反应提供了一种新的 [6.5] 退火方法苯环。通过这种方式，可以制备带有官能团的四氢芴骨架。还讨论了该序列的立体化学方面。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2451
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以29 mg的产率得到3-methylene-2-(p-methoxyphenyl)-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铬催化的（4-溴丁-2-炔基）三甲基硅烷与酮的铬催化加成反应合成叔1,3-丁二烯-2-基甲醇

  摘要：

  含有叔醇的1，3-丁二烯-2-基羰基醇的合成是通过（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇的甲硅烷基化来实现的。后者是通过将（4-溴丁-2-炔基）三甲基硅烷铬催化加成到脂肪族或芳香族酮中而获得的。对于该两步一锅法，以2​​1％至67％的产率获得所需的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.104

文献信息

• A Convenient Route to 2-Lithio-1,3-butadiene from Chloroprene<i>via</i>2-Stannyl-1,3-butadiene
  作者：Eiji Wada、Shuji Kanemasa、Isamu Fujiwara、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.58.1942

  日期：1985.7

  A convenient route to 2-lithio-1,3-butadiene from chloroprene via a 2-stannyl-1,3-butadiene is presented, and the regioselecdve additions to a variety of carbonyl groups are demonstrated.

  提出了通过 2-甲锡烷基-1,3-丁二烯从氯丁二烯制备 2-锂硫-1,3-丁二烯的便捷途径，并证明了区域选择性加成到各种羰基。
• WADA, EIJI;KANEMASA, SHUJI;FUJIWARA, ISAMU;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 1942-1945
  作者：WADA, EIJI、KANEMASA, SHUJI、FUJIWARA, ISAMU、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• WADA EIJI; KANEMASA SHUJI; TSUGE OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 8, 2451-2458
  作者：WADA EIJI、 KANEMASA SHUJI、 TSUGE OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——