(4S,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(1S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-benzoyloxyethyl]-2,2-dimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxane | 677300-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(1S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-benzoyloxyethyl]-2,2-dimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: [(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-6-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 677300-79-7
• 化学式: C₃₃H₅₂O₆Si₂
• 分子量: 600.943
• InChiKey: COMVIKGTAVIEAA-ICYKMPLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(1S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-benzoyloxyethyl]-2,2-dimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxane 在 吡啶 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  赤藓糖衍生物的立体选择性抗Aldol反应。功能化的手性d 3和d 4合成子

  摘要：

  从保护的赤藓糖衍生物合成抗醛醇的改进方法已有报道。描述了通过这种方法制备具有各种立体化学阵列的官能化的d 3和d 4合成子，随后将其应用于天然代谢物鼠李糖醇的立体选择性形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo0356356
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (1S,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,4-dihydroxy-4-phenylbutyl benzoate 在 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(4S,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(1S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-benzoyloxyethyl]-2,2-dimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  赤藓糖衍生物的立体选择性抗Aldol反应。功能化的手性d 3和d 4合成子

  摘要：

  从保护的赤藓糖衍生物合成抗醛醇的改进方法已有报道。描述了通过这种方法制备具有各种立体化学阵列的官能化的d 3和d 4合成子，随后将其应用于天然代谢物鼠李糖醇的立体选择性形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo0356356

文献信息

• Stereoselective Anti Aldol Reactions of Erythrulose Derivatives. Functionalized Chiral <i>d</i>³ and <i>d</i>⁴ Synthons
  作者：Juan Murga、Purificación Ruiz、Eva Falomir、Miguel Carda、Gabriel Peris、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/jo0356356

  日期：2004.3.1

  An improved procedure for the synthesis of anti aldols from protected erythrulose derivatives is reported. The preparation of functionalized d3 and d4 synthons with various stereochemical arrays by means of this methodology is described and subsequently applied to a stereoselective formal synthesis of the natural metabolite goniothalesdiol.

  从保护的赤藓糖衍生物合成抗醛醇的改进方法已有报道。描述了通过这种方法制备具有各种立体化学阵列的官能化的d 3和d 4合成子，随后将其应用于天然代谢物鼠李糖醇的立体选择性形式合成。