1-methyl-2,6-bis(phenylmethylidene)cyclohexanol | 501687-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-methyl-2,6-bis(phenylmethylidene)cyclohexanol
• 英文别名: 2,6-bis(phenylmethylene)-1-methylcyclohexanol；2,6-dibenzylidene-1-methylcyclohexanol；(2E,6E)-2,6-dibenzylidene-1-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 501687-38-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O
• 分子量: 290.405
• InChiKey: XXERODUXDPHFBZ-MXWIWYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,6-bis(phenylmethylidene)cyclohexanol 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到spiro[3-benzylidene-2-methylidenecyclohexane-1,2'-(5-benzylidene-1,3-diphenyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene)]
  参考文献：
  名称：

  1,3-Bis(diarylmethylidene)-2-methylidenecyclohexanes in cycloaddition and cyclodimerization reactions. The role of stereoelectronic factors

  摘要：

  研究了 1,3-二亚苄基和 1,3-双（对甲氧基亚苄基）-2-亚甲基环己烷的环加成和环二聚化反应，即外环双键具有固定 S-顺式构型的二元三烯。这些化合物在前体叔醇脱水后发生 [4+2] 型原位环二聚化，并在与 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应中形成内加成物。在 CF3COOH 的存在下，酸催化环二聚化反应会产生亚甲基取代的螺环二聚体，这些二聚体在与 CF3COOH 长期接触后会发生分子内环化反应，形成一个融合的碳环系统，其中包含一个由六元环组成的中心 "三瓣 "片段。

  DOI：

  10.1039/b210890a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-methyl-2,6-bis(phenylmethylidene)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  芳基亚甲基二氢吡唑与 4-Phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione 的烯反应

  摘要：

  2-Acetyl-3-aryl-7-arylmethylene-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-吲唑与 4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3 发生烯反应,5(4H)-二酮得到相应的单烯加合物。在类似条件下。3-aryl-7-arymethylene-2-methyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-吲唑产生单加成和加聚产物。使用UV、IR、1 H和1 3 C NMR光谱和X射线衍射分析确定所得化合物的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33917

文献信息

• Ene Reactions of Arylmethylenedihydropyrazoles with 4-Phenyl-3<i>H</i>-1,2,4-triazole-3,5(4<i>H</i>)-dione
  作者：G. Martinez、E. Klimova、B. Klimova、Z. Damian、S. Ortega、I. Mendez、P. Gutiérrez、G. Vazquez

  DOI：10.1055/s-2002-33917

  日期：——

  2-Acetyl-3-aryl-7-arylmethylene-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-indazoles enter into the ene reaction with 4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione to give the corresponding monoene adducts. Under analogous conditions. 3-aryl-7-arymethylene-2-methyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-indazoles give mono- and polyaddition products. The structures of compounds obtained were established using UV, IR, 1 H and 1 3 C NMR

  2-Acetyl-3-aryl-7-arylmethylene-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-吲唑与 4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3 发生烯反应,5(4H)-二酮得到相应的单烯加合物。在类似条件下。3-aryl-7-arymethylene-2-methyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-吲唑产生单加成和加聚产物。使用UV、IR、1 H和1 3 C NMR光谱和X射线衍射分析确定所得化合物的结构。
• ——
  作者：M. G. Martinez、T. Klimova-Berestneva、K. Damian-Zea、N. N. Meleshonkova、E. I. Klimova

  DOI：10.1023/a:1020771320485

  日期：——

  8-Acetyl-7-aryl-2-arylmethylene-8,9-diaza- and 4,8,9-triazabicyclo[4.3.0]non-9-enes react with 4-phenyl-4,5-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3,5-dione, following the ene addition pattern. Under similar conditons 7-aryl-2-arylmethylene-8-methyl-8,9-diazabicyclo[4.3.0]non-9-enes give rise to both mono- and polyaddition products. The product structures were studied by H-1 and C-13 NMR, IR, and UV spectroscopy and single crystal X-ray diffraction.
• 1,3-Bis(diarylmethylidene)-2-methylidenecyclohexanes in cycloaddition and cyclodimerization reactions. The role of stereoelectronic factors
  作者：Elena I. Klimova、Marcos Martínez García、Tatiana Klimova、S. Hernandez Ortega、Leon V. Bakinovsky

  DOI：10.1039/b210890a

  日期：2003.3.27

  Cycloaddition and cyclodimerization reactions of 1,3-dibenzylidene- and 1,3-bis(p-methoxybenzylidene)-2-methylidenecyclohexanes, i.e., the diaryltrienes with fixed S-cis-configurations of exocyclic double bonds are studied. These compounds undergo in situ cyclodimerization of the [4+2]-type upon dehydration of the precursor tertiary alcohols and form endo-adducts in the Diels–Alder reaction with N-phenylmaleimide. In the presence of CF3COOH, acid-catalyzed cyclodimerization takes place leading to methylidene-substituted spirocyclodimers, which undergo intramolecular cyclization upon prolonged contact with CF3COOH to form a fused carbocyclic system containing a central, ‘three-petal’ fragment of six-membered rings.

  研究了 1,3-二亚苄基和 1,3-双（对甲氧基亚苄基）-2-亚甲基环己烷的环加成和环二聚化反应，即外环双键具有固定 S-顺式构型的二元三烯。这些化合物在前体叔醇脱水后发生 [4+2] 型原位环二聚化，并在与 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应中形成内加成物。在 CF3COOH 的存在下，酸催化环二聚化反应会产生亚甲基取代的螺环二聚体，这些二聚体在与 CF3COOH 长期接触后会发生分子内环化反应，形成一个融合的碳环系统，其中包含一个由六元环组成的中心 "三瓣 "片段。