(E)-3-((S)-1-Benzyloxymethyl-5-bromo-pentyloxy)-acrylic acid methyl ester | 188442-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-((S)-1-Benzyloxymethyl-5-bromo-pentyloxy)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2S)-6-bromo-1-phenylmethoxyhexan-2-yl]oxyprop-2-enoate
• CAS: 188442-99-1
• 化学式: C₁₇H₂₃BrO₄
• 分子量: 371.271
• InChiKey: QZCLONKBPUVFCD-TYZQSYOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((S)-1-Benzyloxymethyl-5-bromo-pentyloxy)-acrylic acid methyl ester 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ((2R,7S)-7-Benzyloxymethyl-oxepan-2-yl)-acetic acid methyl ester 、 ((2S,7S)-7-Benzyloxymethyl-oxepan-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-烷氧基丙烯酸酯的β-位自由基环化非对映选择性合成环醚

  摘要：

  摘要 将β-烷氧基丙烯酸酯β-位自由基反应形成区域选择性碳-碳键用于合成2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919708003328
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S)-5,6-(Isopropylidenedioxy)hexanoate d'ethyle 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 (E)-3-((S)-1-Benzyloxymethyl-5-bromo-pentyloxy)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-烷氧基丙烯酸酯的β-位自由基环化非对映选择性合成环醚

  摘要：

  摘要 将β-烷氧基丙烯酸酯β-位自由基反应形成区域选择性碳-碳键用于合成2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919708003328