N-Allyl-4-methyl-N-((E)-5-methyl-4-methylene-hex-2-enyl)-benzenesulfonamide | 888016-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Allyl-4-methyl-N-((E)-5-methyl-4-methylene-hex-2-enyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(E)-5-methyl-4-methylidenehex-2-enyl]-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 888016-07-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂S
• 分子量: 319.468
• InChiKey: UOFAXNZHNRRHMW-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Allyl-4-methyl-N-((E)-5-methyl-4-methylene-hex-2-enyl)-benzenesulfonamide 、 甲基炔丙基醚 在 silver hexafluoroantimonate 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5E,8E)-(3aS,9aR)-8-Isopropyl-5-methoxymethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,3a,4,7,9a-hexahydro-1H-cycloocta[c]pyrrole 、 (5E,8E)-(3aS,9aR)-8-Isopropyl-6-methoxymethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,3a,4,7,9a-hexahydro-1H-cycloocta[c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铑 (I) 催化的 [4+2+2] 环加成反应用于合成环辛二烯的 1,3-二烯、烯烃和炔烃

  摘要：

  据报道，第一个涉及末端炔烃和二烯-烯的 [4+2+2] 环加成反应，包括一个完全分子内的例子，导致使用 [RhCl(CO)2]2 (5 mol%) 用 AgSbF6 处理形成环辛二烯（ 10 mol%) 作为预催化剂。该反应适用于各种末端炔烃以及各种取代的二烯-烯（产率高达 88%）。

  DOI：

  10.1021/ja060878b
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-亚甲基丁醛 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-Allyl-4-methyl-N-((E)-5-methyl-4-methylene-hex-2-enyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑 (I) 催化的 [4+2+2] 环加成反应用于合成环辛二烯的 1,3-二烯、烯烃和炔烃

  摘要：

  据报道，第一个涉及末端炔烃和二烯-烯的 [4+2+2] 环加成反应，包括一个完全分子内的例子，导致使用 [RhCl(CO)2]2 (5 mol%) 用 AgSbF6 处理形成环辛二烯（ 10 mol%) 作为预催化剂。该反应适用于各种末端炔烃以及各种取代的二烯-烯（产率高达 88%）。

  DOI：

  10.1021/ja060878b

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed [4+2+2] Cycloadditions of 1,3-Dienes, Alkenes, and Alkynes for the Synthesis of Cyclooctadienes
  作者：Paul A. Wender、Justin P. Christy

  DOI：10.1021/ja060878b

  日期：2006.4.1

  The first [4+2+2] cycloadditions involving terminal alkynes and diene-enes, including a fully intramolecular example, are reported resulting in the formation of cyclooctadienes using [RhCl(CO)2]2 (5 mol %) treated with AgSbF6 (10 mol %) as a precatalyst. The reaction is general for a variety of terminal alkynes, as well as variously substituted diene-enes (yields up to 88%).

  据报道，第一个涉及末端炔烃和二烯-烯的 [4+2+2] 环加成反应，包括一个完全分子内的例子，导致使用 [RhCl(CO)2]2 (5 mol%) 用 AgSbF6 处理形成环辛二烯（ 10 mol%) 作为预催化剂。该反应适用于各种末端炔烃以及各种取代的二烯-烯（产率高达 88%）。