(S)-2-Cyano-2-cyclohex-1-enyl-butyric acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-Cyano-2-cyclohex-1-enyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-cyano-2-(cyclohexen-1-yl)butanoate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: KGBFLLOSBDSYPN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Cyano-2-cyclohex-1-enyl-butyric acid methyl ester 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.43 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以97.7%的产率得到S(-)-2-Aminomethyl-2-(1'-cyclohexenyl)-buttersaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  手性 3-氨基丙醇，第 1 版。外消旋体和对映体的合成

  摘要：

  从racem开始。和光学活性的双取代氰基乙酸酯用于制备 3-氨基丙醇 5a-5d。事实证明，分两步还原氰乙酸酯比用 LiAlH4 直接转化更成功。首先将腈基催化氢化为氨基，然后用 LiAlH4 还原酯官能团。赛马。5c 和 5d 用 Pd/C 加氢得到旋光环己基取代的 3-氨基丙醇 5e 和 5f。旋光 3-氨基丙醇的绝对构型来源于起始化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180705