N'-羟基-4-[(甲基磺酰基)氨基]苯甲脒 | 148459-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N'-羟基-4-[(甲基磺酰基)氨基]苯甲脒
• 英文名称: 4-((methylsulfonyl)amino)benzenecarboxamide oxime
• 英文别名: N-hydroxy-4-(methylsulfonamido)benzimidamide；N'-hydroxy-4-(methanesulfonamido)benzenecarboximidamide
• CAS: 148459-01-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃S
• mdl: MFCD00205140
• 分子量: 229.26
• InChiKey: URRNXXTWNQJRAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-羟基-4-[(甲基磺酰基)氨基]苯甲脒 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-[4-[5-(cyclopentylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  扩大了二取代的1,2,4-恶二唑的可合成空间

  摘要：

  优化了从羧酸和腈的一锅法合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的平行化学反应。该方法已在141个成员库中得到验证；以高成功率和中等收率回收了所需的产品。该方法在生物活性化合物吡非索和游离脂肪酸受体1激动剂的合成中得到了实际应用。在此基础上，列举了4 948 100种可合成的药物样3,5-二取代1,2,4-恶二唑类化合物。方法和可用的经过验证的试剂。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00103
• 作为产物：
  描述：

  4-甲烷磺酰氨基苯腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N'-羟基-4-[(甲基磺酰基)氨基]苯甲脒
  参考文献：
  名称：

  扩大了二取代的1,2,4-恶二唑的可合成空间

  摘要：

  优化了从羧酸和腈的一锅法合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的平行化学反应。该方法已在141个成员库中得到验证；以高成功率和中等收率回收了所需的产品。该方法在生物活性化合物吡非索和游离脂肪酸受体1激动剂的合成中得到了实际应用。在此基础上，列举了4 948 100种可合成的药物样3,5-二取代1,2,4-恶二唑类化合物。方法和可用的经过验证的试剂。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00103

文献信息

• Substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030045546A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention is directed to substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs thereof, represented by the Formula I: 1 wherein Ar 1 , Ar 3 , A, B and D are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的3-芳基-5-芳基-[1,2,4]-噁二唑及其类似物，由以下式I表示： 1 其中Ar1，Ar3，A，B和D在此处定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生未受控制的异常细胞生长和扩散的细胞死亡。
• Synthesis and serotonergic activity of 5-(oxadiazolyl)tryptamines: potent agonists for 5-HT1D receptors
  作者：Leslie J. Street、Raymond Baker、Jose L. Castro、Mark S. Chambers、Alexander R. Guiblin、Sarah C. Hobbs、Victor G. Matassa、Austin J. Reeve、Margaret S. Beer

  DOI：10.1021/jm00063a003

  日期：1993.5

  The selectivity of these compounds for 5-HT1D receptors over other serotonergic receptors is discussed. Sulfonamide 20t shows > or = 1000-fold selectivity for 5-HT1D over 5-HT2, 5-HT1C, and 5-HT3 receptors and 10-fold selectivity with respect to 5-HT1A receptors. The functional activity of this series of compounds is studied and demonstrates high 5-HT1D receptor potency and efficacy comparable to that

  描述了一系列新的5-（恶二唑基）色胺的合成和5-HT1D受体活性。研究了恶二唑3-取代基的修饰，连接链的长度（n）和胺取代基，并揭示了5-HT1D受体域中的大结合口袋。容纳恶二唑取代基如苄基而不会损失激动剂的效力或功效。在苯基或苄基间隔基团上引入极性官能团会导致亲和力和功能效能提高10倍。当杂环与吲哚偶联时，观察到最佳的5-HT1D活性，苄基磺酰胺20t和20u代表了一些已知的最有效的5-HT1D激动剂。杂环中的S取代O导致效能进一步提高。删除恶二唑N-2不会降低活性，建议在此位置仅需要一个H键受体。讨论了这些化合物对5-HT1D受体相对于其他血清素能受体的选择性。磺酰胺20t对5-HT1D的选择性比5-HT2、5-HT1C和5-HT3受体高> 1000倍，对5-HT1A受体的选择性高10倍。研究了该系列化合物的功能活性，并证明了与5-HT相当的5-HT1D受体效能和功效。
• 1,2,4-옥사디아졸 유도체 화합물 및 이를 유효성분으로 함유하는 항바이러스제
  申请人：Korea Disease Control and Prevention Agency 대한민국(질병관리청장)(219999015870)

  公开号：KR20210101636A

  公开（公告）日：2021-08-19

  본 발명은 1,2,4-옥사디아졸 유도체 화합물 및 이를 유효성분으로 함유하는 항바이러스제에 관한 것으로, 상기 화합물은 세포 독성이 없으면서도 항바이러스 활성을, 특히 항지카바이러스 활성을 가지고 있으므로, 항바이러스제로 유용하게 사용할 수 있다.

  本发明涉及1,2,4-噁二唑衍生物化合物及其作为有效成分含有抗病毒药物，所述化合物既具有无细胞毒性又具有抗病毒活性，特别是抗乙肝病毒活性，因此可用作抗病毒药物。
• Discovery of potent, selective, and orally bioavailable oxadiazole-based dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Jinyou Xu、Lan Wei、Robert J. Mathvink、Scott D. Edmondson、George J. Eiermann、Huaibing He、Joseph F. Leone、Barbara Leiting、Kathryn A. Lyons、Frank Marsilio、Reshma A. Patel、Sangita B. Patel、Aleksandr Petrov、Giovanna Scapin、Joseph K. Wu、Nancy A. Thornberry、Ann E. Weber

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.061

  日期：2006.10

  A novel series of oxadiazole based amides have been shown to be potent DPP-4 inhibitors. The optimized compound 43 exhibited excellent selectivity over a variety of DPP-4 homologs.

  一系列新的基于乙二唑的酰胺已被证明是有效的DPP-4抑制剂。优化的化合物43对多种DPP-4同源物显示出极好的选择性。
• Discovery and synthesis of 1,2,4-oxadiazole derivatives as novel inhibitors of Zika, dengue, Japanese encephalitis, and classical swine fever virus infections
  作者：Sangwoo Nam、Hyo Gyeong Na、Eun Hye Oh、Eunhye Jung、Yeon Hee Lee、Eun Ju Jeong、Yu-Da Ou、Bin Zhou、Sunjoo Ahn、Jin Soo Shin、Soo Bong Han、Yun Young Go

  DOI：10.1007/s12272-022-01380-8

  日期：2022.4

  Zika virus (ZIKV), an arbovirus of the Flaviviridae family, has emerged as a significant public health concern owing to its association with congenital abnormalities and severe neurological sequelae. Thus, there is an urgent need to develop effective therapeutic approaches to efficiently treat ZIKV infections. This study used phenotypic screening to identify a series of 1,2,4-oxadiazole derivatives that possess antiviral activity against ZIKV infection. Subsequently, 28 new derivatives were designed, synthesized, and evaluated for this purpose. Among these compounds, 4-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)aniline (5d) had potent antiviral activity against ZIKV infections. Furthermore, a structure–activity relationship analysis indicated that a benzyl substitution on the aniline nitrogen of this compound improved potency while augmenting its drug-like properties. In addition, 5d exhibited antiviral activity against various viruses of Flaviviridae family of worldwide public health importance, such as dengue, Japanese encephalitis and classical swine fever viruses, indicating its potential as a lead compound for generating 1,2,4-oxadiazole derivatives with broad-spectrum anti-flaviviral properties.

  寨卡病毒（ZIKV）是黄病毒科的一种虫媒病毒，由于与先天性畸形和严重的神经系统后遗症有关，已成为一个重大的公共卫生问题。因此，迫切需要开发有效的治疗方法来有效治疗 ZIKV 感染。本研究利用表型筛选鉴定了一系列具有抗 ZIKV 感染病毒活性的 1,2,4-恶二唑衍生物。随后，为此目的设计、合成和评估了28种新的衍生物。在这些化合物中，4-(5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-基)-N-(吡啶-3-基甲基)苯胺(5d)对寨卡病毒感染具有有效的抗病毒活性。此外，结构-活性关系分析表明，该化合物苯胺氮上的苄基取代提高了效力，同时增强了其药物样特性。此外，5d 对对全球公共卫生具有重要意义的黄病毒科多种病毒（例如登革热、日本脑炎和猪瘟病毒）表现出抗病毒活性，表明其作为先导化合物用于生成具有广泛作用的 1,2,4-恶二唑衍生物的潜力。 -广谱抗黄病毒特性。