1-((R)-2-phenethylaminocarbonyl)-1H-benzotriazole | 934701-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-((R)-2-phenethylaminocarbonyl)-1H-benzotriazole
• 英文别名: N-[(1R)-1-phenylethyl]benzotriazole-1-carboxamide
• CAS: 934701-93-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: KJDSHKRKISATAZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 1-氯苯并三氮唑 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以13%的产率得到1-((R)-2-phenethylaminocarbonyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Synthesis of Carbamoylbenzotriazoles Directly from CO2: Synthesis of Tolbutamide

  摘要：

  在DBU存在下，CO2气体与主要或次要胺结合形成氨基甲酸盐，然后与三苯基膦和1-氯苯并三唑（BtCl）反应，生成氨基甲酰苯并三唑尿素，该尿素在无溶剂条件下与对甲苯磺酰胺反应，生成如甲苯磺酰脲等N-磺酰脲化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261222

文献信息

• CARBAMOYLBENZOTRIAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF LIPASES AND PHOSPHOLIPASES
  申请人：Petry Stefan

  公开号：US20080287503A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The invention relates to carbamoylbenzotriazole derivatives of general formula (I), which are defined as cited in the description, to their pharmaceutically applicable salts and to their use as medicaments.

  这项发明涉及一般式(I)的氨基甲酰基苯并三唑衍生物，其在描述中被定义，以及它们的药用盐和作为药物的用途。
• CARBAMOYLBENZOTRIAZOL-DERIVATE ALS INHIBITOREN VON LIPASEN UND PHOSPHOLIPASEN
  申请人：SANOFI

  公开号：EP1940807B1

  公开（公告）日：2015-06-17
• US7897625B2
  申请人：——

  公开号：US7897625B2

  公开（公告）日：2011-03-01
• [DE] CARBAMOYLBENZOTRIAZOL-DERIVATE ALS INHIBITOREN VON LIPASEN UND PHOSPHOLIPASEN<br/>[EN] CARBAMOYLBENZOTRIAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF LIPASES AND PHOSPHOLIPASES<br/>[FR] DERIVES DE CARBAMOYLE-BENZOTRIAZOL UTILISES COMME INHIBITEURS DE LIPASES ET DE PHOSPHOLIPASES
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2007045393A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] The invention relates to carbamoylbenzotriazole derivatives of general formula (I), which are defined as cited in the description, to their pharmaceutically applicable salts and to their use as medicaments.
  [FR] L'invention concerne des dérivés benzotriazol de formule générale (I), présentant les significations mentionnées dans la description, leurs sels pharmaceutiquement acceptables et leur utilisation comme médicaments.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft Benzotriazol-derivate der allgemeinen Formel I mit den in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen, deren pharmazeutisch anwendbare Salze und deren Verwendung als Arzneistoffe.
• Facile One-Pot Synthesis of Carbamoylbenzotriazoles Directly from CO2: Synthesis of Tolbutamide
  作者：Roger Hunter、Ath’enkosi Msutu、Cathy Dwyer、Neville Emslie、Raymond Hunt、Barend Bezuidenhoudt

  DOI：10.1055/s-0030-1261222

  日期：2011.10

  CO2 gas trapped with a primary or secondary amine as a carbamate salt in the presence of DBU reacts with triphenylphosphine and 1-chlorobenzotriazole (BtCl) to form a carbamoylbenzotriazole urea, which reacts with para-toluenesulfonamide under solvent-free conditions to produce N-sulfonyl ureas such as tolbut­amide.

  在DBU存在下，CO2气体与主要或次要胺结合形成氨基甲酸盐，然后与三苯基膦和1-氯苯并三唑（BtCl）反应，生成氨基甲酰苯并三唑尿素，该尿素在无溶剂条件下与对甲苯磺酰胺反应，生成如甲苯磺酰脲等N-磺酰脲化合物。