trimethyl[6-(2-nitrovinyl)benzo[1,3]dioxol-5-ylethynyl]silane | 562840-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: trimethyl[6-(2-nitrovinyl)benzo[1,3]dioxol-5-ylethynyl]silane
• 英文别名: (E)-trimethyl(2-(6-(2-nitrovinyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethynyl)silane；trimethyl-[2-[6-[(E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]ethynyl]silane
• CAS: 562840-92-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄Si
• 分子量: 289.363
• InChiKey: MKWASMOBFNINBI-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl[6-(2-nitrovinyl)benzo[1,3]dioxol-5-ylethynyl]silane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-[6-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-5-(trimethyl-silanyl)-pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烯炔复分解全合成（±）-赤藓碱

  摘要：

  以钌催化的二烯炔复分解为关键步骤，实现了（±）-赤藓碱的全合成。使用我们的方法构建具有四取代碳中心的四氢异喹啉骨架，即，使用镍络合物将二氧化碳和烷基引入到系链中具有杂原子的炔烃上，以生产α，β-不饱和羧酸，然后形成异喹啉骨架通过束缚氮与所得的α，β-不饱和酯的迈克尔反应，构建了α-烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.013
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 6-((trimethylsilyl)ethynyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到trimethyl[6-(2-nitrovinyl)benzo[1,3]dioxol-5-ylethynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  二烯炔复分解全合成（±）-赤藓碱

  摘要：

  以钌催化的二烯炔复分解为关键步骤，实现了（±）-赤藓碱的全合成。使用我们的方法构建具有四取代碳中心的四氢异喹啉骨架，即，使用镍络合物将二氧化碳和烷基引入到系链中具有杂原子的炔烃上，以生产α，β-不饱和羧酸，然后形成异喹啉骨架通过束缚氮与所得的α，β-不饱和酯的迈克尔反应，构建了α-烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.013

文献信息

• Novel Synthesis of Heterocycles Having a Functionalized Carbon Center via Nickel-Mediated Carboxylation:  Total Synthesis of Erythrocarine
  作者：Kazuya Shimizu、Masanori Takimoto、Miwako Mori

  DOI：10.1021/ol034670w

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]Novel synthetic procedure of heterocycles was developed using nickel-mediated alkylative carboxylation, and the total synthesis of erythrocarine was achieved using this method and RCM of dienyne as the key steps.
• Total synthesis of (±)-erythrocarine using dienyne metathesis
  作者：Kazuya Shimizu、Masanori Takimoto、Yoshihiro Sato、Miwako Mori

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.013

  日期：2006.12

  tetrahydroisoquinoline skeleton having tetrasubstituted carbon center was constructed using our method, that is, carbon dioxide and an alkyl group were introduced onto an alkyne having a heteroatom in a tether using the nickel complex to produce α,β-unsaturated carboxylic acid and then isoquinoline skeleton was constructed by Michael reaction of the tethered nitrogen to the resultant α,β-unsaturated ester

  以钌催化的二烯炔复分解为关键步骤，实现了（±）-赤藓碱的全合成。使用我们的方法构建具有四取代碳中心的四氢异喹啉骨架，即，使用镍络合物将二氧化碳和烷基引入到系链中具有杂原子的炔烃上，以生产α，β-不饱和羧酸，然后形成异喹啉骨架通过束缚氮与所得的α，β-不饱和酯的迈克尔反应，构建了α-烯烃。