(2R,5S)-ethyl 5-ethyl-4-(furan-2-yl)-6-oxo-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate | 1432593-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,5S)-ethyl 5-ethyl-4-(furan-2-yl)-6-oxo-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,5S)-5-ethyl-4-(furan-2-yl)-6-oxo-5-phenyl-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1432593-79-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: PBVSKUOZYGPODV-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丁烯-1-酮 、 (E)-methyl 4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enoate 在 C₂₅H₃₄N₃OSi⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以29%的产率得到(3R,4R)-ethyl 3-ethyl-4-(furan-2-yl)-2-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NHC介导的烷基芳基烯酮与β，γ-不饱和α-酮羧酸酯和酰胺的对映选择性形式[4 + 2]环加成†

  摘要：

  手性N-杂环卡宾（NHC）促进烷基芳基烯酮与β，γ-不饱和α-酮羧酸酯和酰胺的不对称形式[4 + 2]环加成。在此过程中观察到不同的非对映选择性，其中γ-芳基-β，γ-不饱和α-酮羧酸酯和酰胺优先提供顺-二氢吡喃酮（高达68:32 dr syn  ：  anti，高达98％ee），而γ-烷基衍生物生成抗二氢吡喃酮（高达18:82 dr syn  ：  anti，高达75％ee）。

  DOI：

  10.1039/c3ob40424b

文献信息

• NHC-mediated enantioselective formal [4 + 2] cycloadditions of alkylarylketenes and β,γ-unsaturated α-ketocarboxylic esters and amides
  作者：Stuart M. Leckie、T. Bruce Brown、David Pryde、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c3ob40424b

  日期：——

  Chiral N-heterocyclic carbenes (NHCs) promote the asymmetric formal [4 + 2] cycloaddition of alkylarylketenes with β,γ-unsaturated α-ketocarboxylic esters and amides. Divergent diastereoselectivity is observed in this process, with γ-aryl-β,γ-unsaturated α-ketocarboxylic esters and amides giving preferentially syn-dihydropyranones (up to 68 : 32 dr syn : anti, up to 98% ee), while γ-alkyl-derivatives generate

  手性N-杂环卡宾（NHC）促进烷基芳基烯酮与β，γ-不饱和α-酮羧酸酯和酰胺的不对称形式[4 + 2]环加成。在此过程中观察到不同的非对映选择性，其中γ-芳基-β，γ-不饱和α-酮羧酸酯和酰胺优先提供顺-二氢吡喃酮（高达68:32 dr syn  ：  anti，高达98％ee），而γ-烷基衍生物生成抗二氢吡喃酮（高达18:82 dr syn  ：  anti，高达75％ee）。