1,2-bis(N-pyrazinedicarboximide)ethane | 134150-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,2-bis(N-pyrazinedicarboximide)ethane
• 英文别名: 6-(2-(5,7-dioxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-6(7H)-yl)ethyl)-6H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione；6-[2-(5,7-Dioxopyrrolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)ethyl]pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione；6-[2-(5,7-dioxopyrrolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)ethyl]pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione
• CAS: 134150-46-2
• 化学式: C₁₄H₈N₆O₄
• 分子量: 324.255
• InChiKey: OBANBPOYKZUMGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡嗪二羧酸 、 乙二胺 反应 0.07h， 以88%的产率得到1,2-bis(N-pyrazinedicarboximide)ethane
  参考文献：
  名称：

  无溶剂，无催化剂，微波或研磨辅助的双环酰亚胺衍生物的合成及其抗癌活性评估

  摘要：

  众所周知，环酰亚胺是非常重要的抗肿瘤药物，例如米托那非和阿莫那肽等。基于这一事实，我们合成了两个在其结构中包含两个环酰亚胺部分的环酰亚胺衍生物（双环酰亚胺），并对其进行了筛选。对五种人类癌细胞系的体外抗癌活性，即乳腺癌（T47D），肺癌（NCI H-522），结肠（HCT-15），卵巢（PA-1）和肝脏（Hep G2）。酸酐（1a - b）与二胺（2a - d）缩合合成了一系列双环酰亚胺衍生物（3a - h），另一系列是（9a - f，10a- ˚F，11A - ˚F和12A - ˚F）通过各种二胺（缩合4A - ˚F与二酸（）5 - 8以良好产率）。通过光谱学手段和元素分析充分表征了分配给3a - h，9a - f，10a - f，11a - f和12a - f的结构。筛选体外抗癌活性时，化合物3a（乳腺T47D），3d（乳腺T47D，肝Hep G2），3e（乳腺T47D，肝Hep G2

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.031

文献信息

• Pyrazine Heterocycles from 2,3-Pyrazinedicarboxylic Anhydride
  作者：M. A. Hassan、S. E. Zayed、W. N. El-Gaziri、Saoud A. Metwally

  DOI：10.1002/ardp.19913240311

  日期：——

  Pyrazine derivatives show a wide range of biological activities. Some derivatives are used for tuberculosis treatment1). Pyrazinosulfonamides are long acting sulfonamides2) and in combination with certain pyrimidine derivatives have shown dramatic effects in clinical trials against resistant falciparum malaria3). A group of diuretics has been found among substituted amidinocarbamoyl‐aminopyrazines4)

  吡嗪衍生物显示出广泛的生物活性。一些衍生物用于治疗肺结核1)。吡嗪基磺酰胺是长效磺胺类药物 2)，与某些嘧啶衍生物联合使用已在临床试验中显示出对抗耐药性恶性疟的显着效果 3)。在取代的脒基氨基甲酰基-氨基吡嗪中发现了一组利尿剂4)。