N(1-苯基环丙基)-苯甲酰胺 | 80463-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N(1-苯基环丙基)-苯甲酰胺
• 英文名称: N(1-phenylcyclopropyl)-benzamide
• 英文别名: N-(1-phenylcyclopropyl)benzamide
• CAS: 80463-28-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD03036561
• 分子量: 237.301
• InChiKey: VPHKQMTVHJDHSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(1-苯基环丙基)-苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过直接远程金属化策略对N-环丙基酰胺进行位点选择性和立体选择性C–H官能化

  摘要：

  已经开发了一种通过定向远程锂化对氨基环丙烷进行位点选择性和立体选择性C–H官能化的新方法。用t -BuLi处理N方向基团（DG =新戊酰基，四甲基琥珀酰亚胺基）芳基环丙烷会产生干净的β-锂化，并在用亲电试剂淬灭后会生成一系列环丙烷衍生物。已经实现了顺序双锂化-甲基化以生成二甲基化的环丙烷。X射线，NMR和计算研究通过DG-锂基配位配合物使顺式-DGβ-去质子化选择性合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03955
• 作为产物：
  描述：

  3,6-diphenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAIKI, HIROSHI;MUKAI, TOSHIO, CHEM. LETT., 1981, N 11, 1561-1564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE PHOTOCHEMICAL BEHAVIOR OF CYCLIC IMINO ETHERS. THE N–O BOND FISSION AND SYN-ANTI ISOMERIZATION IN THE C=N–O CHROMOPHORE
  作者：Hiroshi Saiki、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/cl.1981.1561

  日期：1981.11.5

  Six-, seven-, and eight-membered cyclic imino ethers (3, 4, and 5) were synthesized and their photoreactions were investigated to compare with those of isoxazoline derivatives. The derivatives of 3 upon irradiation afforded ring-cleaved products, whereas 4 and 5 were found to be inert to irradiation.

  合成了六元、七元和八元环亚氨基醚（3、4 和 5），并研究了它们的光反应以与异恶唑啉衍生物的光反应进行比较。3 的衍生物在辐照后得到开环产物，而 4 和 5 被发现对辐照呈惰性。
• CN115710287
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Site-Selective and Stereoselective C–H Functionalization of N-Cyclopropylamides via a Directed Remote Metalation Strategy
  作者：Yuri Ermolovich、Maryia V. Barysevich、Jasper Adamson、Oksana Rogova、Sandra Kaabel、Ivar Järving、Nicholas Gathergood、Victor Snieckus、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03955

  日期：2019.2.15

  methodology for site-selective and stereoselective C–H functionalization of aminocyclopropanes via directed remote lithiation has been developed. Treatment of N-directing group (DG = pivaloyl, tetramethylsuccinimidoyl) arylcyclopropanes with t-BuLi results in a clean β-lithiation and, following quench with electrophiles, leads to a range of cyclopropane derivatives. Sequential double lithiation–methylation

  已经开发了一种通过定向远程锂化对氨基环丙烷进行位点选择性和立体选择性C–H官能化的新方法。用t -BuLi处理N方向基团（DG =新戊酰基，四甲基琥珀酰亚胺基）芳基环丙烷会产生干净的β-锂化，并在用亲电试剂淬灭后会生成一系列环丙烷衍生物。已经实现了顺序双锂化-甲基化以生成二甲基化的环丙烷。X射线，NMR和计算研究通过DG-锂基配位配合物使顺式-DGβ-去质子化选择性合理化。
• SAIKI, HIROSHI;MUKAI, TOSHIO, CHEM. LETT., 1981, N 11, 1561-1564
  作者：SAIKI, HIROSHI、MUKAI, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——