(E)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-(2-methoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester | 143300-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-(2-methoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Boc-Ala-Phe(a,b-dehydro,2-OMe)-OMe；methyl (E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 143300-54-3
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆
• 分子量: 378.425
• InChiKey: BTGTXAMNIJGYPX-SEVUAYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate 、 邻甲氧基苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-(2-methoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester 、 (E)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-(2-methoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formation of (Z)-Didehydroamino Acid Esters

  摘要：

  研究了在酸或碱催化以及自由基影响下，(E)-二脱氢氨基酸衍生物重排为相应的 Z 衍生物的过程。在 1,8- 二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，N-苄氧羰基或 N-叔丁氧羰基保护的 2-氨基-2-(二甲氧基磷酰)乙酸烷基酯与醛或酮在二氯甲烷中缩合，可产生非对映选择性的 (Z)-二脱氢氨基酸酯衍生物，收率极高，纯度也很高。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26143

文献信息

• Diastereoselective Formation of (<i>Z</i>)-Didehydroamino Acid Esters
  作者：Ulrich Schmidt、Helmut Griesser、Volker Leitenberger、Albrecht Lieberknecht、Rainer Mangold、Regina Meyer、Bernd Riedl

  DOI：10.1055/s-1992-26143

  日期：——

  The rearrangement of (E)-didehydroamino acid derivatives to the corresponding Z-derivatives under acid or basic catalysis as well as under the influence of radicals has been investigated. The condensation of N-benzyloxycarbonyl or N-tert-butoxycarbonyl protected alkyl 2-amino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetates with aldehydes or ketones in dichloromethane in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene furnishes (Z)-didehydroamino acid ester derivatives diastereoselectively in excellent yields and with high purity.

  研究了在酸或碱催化以及自由基影响下，(E)-二脱氢氨基酸衍生物重排为相应的 Z 衍生物的过程。在 1,8- 二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，N-苄氧羰基或 N-叔丁氧羰基保护的 2-氨基-2-(二甲氧基磷酰)乙酸烷基酯与醛或酮在二氯甲烷中缩合，可产生非对映选择性的 (Z)-二脱氢氨基酸酯衍生物，收率极高，纯度也很高。