diethyl 4-benzylanilinomethylenemalonate | 24805-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4-benzylanilinomethylenemalonate
• 英文别名: diethyl {[(4-benzylphenyl)amino]methylidene}propanedioate；ethyl 2-((4-benzylphenylamino)methylene)malonate；Diethyl 2-[(4-benzylanilino)methylidene]propanedioate
• CAS: 24805-59-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: FCLIRAPCKBDXNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-benzylanilinomethylenemalonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 6-benzyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  源自喹诺酮类抗生素的新型 HIV-1 整合酶抑制剂。

  摘要：

  病毒酶整合酶对于 1 型人类免疫缺陷病毒 (HIV-1) 的复制至关重要，并且是抗逆转录病毒药物的剩余目标。在这里，我们描述了喹诺酮类抗生素的修饰，以生产新型整合酶抑制剂 JTK-303 (GS 9137)，该抑制剂阻止病毒酶的链转移。它具有喹诺酮类抗生素的核心结构，在链转移试验中的 IC50 为 7.2 nM，在急性 HIV-1 感染试验中的 EC50 为 0.9 nM。

  DOI：

  10.1021/jm0600139
• 作为产物：
  描述：

  氨基二苯甲烷 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 反应 3.0h， 生成 diethyl 4-benzylanilinomethylenemalonate
  参考文献：
  名称：

  2- [ 18 F]氟乙基叠氮化物在施陶丁格连接中的用途–结合GABA A受体的4-喹诺酮的制备和表征

  摘要：

  标记试剂2- [ 18 F]氟乙基叠氮化物用于无痕Staudinger连接。该反应用于获得结合了6-苄基-4-氧代-1，4-二氢喹啉-3-羧酸（2- [ 18 F]氟乙基）酰胺的GABA A受体。制备的放射性示踪剂的无衰减校正放射化学产率为7％，放射化学纯度> 95％，比放射性为0.9 GBq /μmol。该化合物在正常大鼠中脑渗透率低。还已经制备了一系列对GABA A受体具有纳摩尔至亚纳摩尔亲和力的氟代烷基4-喹诺酮类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.106

文献信息

• Novel HIV-1 Integrase Inhibitors Derived from Quinolone Antibiotics
  作者：Motohide Sato、Takahisa Motomura、Hisateru Aramaki、Takashi Matsuda、Masaki Yamashita、Yoshiharu Ito、Hiroshi Kawakami、Yuji Matsuzaki、Wataru Watanabe、Kazunobu Yamataka、Satoru Ikeda、Eiichi Kodama、Masao Matsuoka、Hisashi Shinkai

  DOI：10.1021/jm0600139

  日期：2006.3.1

  1 (HIV-1) and represents a remaining target for antiretroviral drugs. Here, we describe the modification of a quinolone antibiotic to produce the novel integrase inhibitor JTK-303 (GS 9137) that blocks strand transfer by the viral enzyme. It shares the core structure of quinolone antibiotics, exhibits an IC50 of 7.2 nM in the strand transfer assay, and shows an EC50 of 0.9 nM in an acute HIV-1 infection

  病毒酶整合酶对于 1 型人类免疫缺陷病毒 (HIV-1) 的复制至关重要，并且是抗逆转录病毒药物的剩余目标。在这里，我们描述了喹诺酮类抗生素的修饰，以生产新型整合酶抑制剂 JTK-303 (GS 9137)，该抑制剂阻止病毒酶的链转移。它具有喹诺酮类抗生素的核心结构，在链转移试验中的 IC50 为 7.2 nM，在急性 HIV-1 感染试验中的 EC50 为 0.9 nM。
• Use of 2-[18F]fluoroethylazide for the Staudinger ligation – Preparation and characterisation of GABAA receptor binding 4-quinolones
  作者：Alessandra Gaeta、John Woodcraft、Stuart Plant、Julian Goggi、Paul Jones、Mark Battle、William Trigg、Sajinder K. Luthra、Matthias Glaser

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.106

  日期：2010.8

  The labelling reagent 2-[18F]fluoroethylazide was used in a traceless Staudinger ligation. This reaction was employed to obtain the GABAA receptor binding 6-benzyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid (2-[18F]fluoroethyl) amide. The radiotracer was prepared with a non-decay corrected radiochemical yield of 7%, a radiochemical purity >95% and a specific radioactivity of 0.9 GBq/μmol. The compound

  标记试剂2- [ 18 F]氟乙基叠氮化物用于无痕Staudinger连接。该反应用于获得结合了6-苄基-4-氧代-1，4-二氢喹啉-3-羧酸（2- [ 18 F]氟乙基）酰胺的GABA A受体。制备的放射性示踪剂的无衰减校正放射化学产率为7％，放射化学纯度> 95％，比放射性为0.9 GBq /μmol。该化合物在正常大鼠中脑渗透率低。还已经制备了一系列对GABA A受体具有纳摩尔至亚纳摩尔亲和力的氟代烷基4-喹诺酮类似物。
• 4-Quinolone Derivatives:  High-Affinity Ligands at the Benzodiazepine Site of Brain GABA_A Receptors. Synthesis, Pharmacology, and Pharmacophore Modeling
  作者：Erik Lager、Pierre Andersson、Jakob Nilsson、Ingrid Pettersson、Elsebet Østergaard Nielsen、Mogens Nielsen、Olov Sterner、Tommy Liljefors

  DOI：10.1021/jm058057p

  日期：2006.4.1

  The 3-ethoxycarbonyl-4-quinolone compound I has previously been identified via a database search as an interesting lead compound for ligand binding at the benzodiazepine site of GABA(A) receptors (Kahnberg et al. J. Mol. Graphics Modelling 2004, 23, 253-261). Pharmacophore-guided optimization of this lead compound yielded a number of high-affinity ligands for the benzodiazepine site including compounds 20 and 23-25 displaying sub-nanomolar affinities. A few of the compounds have been tested on the alpha(1)beta(2)gamma(2s) and alpha(3)beta(2)gamma(2s) GABA(A) receptor subtypes, and two of the compounds (5 and 19) display selectivity for alpha(1) versus alpha(3)-containing receptors by a factor of 22 and 27, respectively. This selectivity for alpha(1)beta(2)gamma(2s) is in the same range as that for the well-known alpha(1) subunit selective compound zolpidem.
• Irreversible enzyme inhibitors. 191. Hydrophobic bonding to some dehydrogenases by 6-, 7-, or 8-substituted-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acids
  作者：B. R. Baker、Ray R. Bramhall

  DOI：10.1021/jm00273a007

  日期：1972.3
• [EN] RADIOLABELLED 1, 4 -DIHYDRO-4 -OXO-QUINOLINE 3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR PET AND SPECT IMAGING, AND IN-VITRO DETECTION OF THE GABA-A RECEPTOR<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2009040377A3

  公开（公告）日：2010-07-22