5'-Methyl-5-vinyl-2,3,4,5-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-ol | 146273-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5'-Methyl-5-vinyl-2,3,4,5-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-ol
• 英文别名: 5-(5-Methyl-2-furyl)-2-vinyltetrahydro-2-furanol；2-ethenyl-5-(5-methylfuran-2-yl)oxolan-2-ol
• CAS: 146273-64-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: IAXFUMXKNUVXRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 5'-Methyl-5-vinyl-2,3,4,5-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-ol 在 咪唑 、 水 、 silica gel 作用下， 生成 (1S,2S,6R,8S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-en-5-one 、 (1S,2R,6R,8S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  用于构建双环[6.2.1]环系统的新技术

  摘要：

  在这种11-氧杂双环[6.2.1]-十一烷基-1,5,9-三烯的合成中提出了三种新方法。它们包括：（1）3-羟基-1,4-戊二烯的二价阴离子的制备；（2）用水饱和的硅胶促进分子内Diels-Alder反应。（3）串联的Grob断裂和环状硫酸盐的均等消除。总的来说，（1 E，5 E，9 Z）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-8-甲基-11-氧杂双环[6.2.1]-十一烷基-1,5,9-三烯（1）的合成为从5-甲基糠醛开始，分9步完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88002-z
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 1,4-戊二烯-3-醇 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 5'-Methyl-5-vinyl-2,3,4,5-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-ol
  参考文献：
  名称：

  用于构建双环[6.2.1]环系统的新技术

  摘要：

  在这种11-氧杂双环[6.2.1]-十一烷基-1,5,9-三烯的合成中提出了三种新方法。它们包括：（1）3-羟基-1,4-戊二烯的二价阴离子的制备；（2）用水饱和的硅胶促进分子内Diels-Alder反应。（3）串联的Grob断裂和环状硫酸盐的均等消除。总的来说，（1 E，5 E，9 Z）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-8-甲基-11-氧杂双环[6.2.1]-十一烷基-1,5,9-三烯（1）的合成为从5-甲基糠醛开始，分9步完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88002-z

文献信息

• New technology for the construction of bicyclo [6.2.1] ring systems
  作者：Wei-Bo Wang、Eric J. Roskamp

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88002-z

  日期：1992.12

  new methods are presented in this synthesis of an 11-oxabicyclo[6.2.1]-undec-1,5,9-triene. They include: (1) the preparation of the dianion of 3-hydroxy-1,4-pentadiene; (2) an intramolecular Diels-Alder reaction accelerated by silica gel saturated with water; and (3) a tandem Grob fragmentation and homoallylic elimination of a cyclic sulfate. Overall, the synthesis of (1E, 5E, 9Z)-2-(t-Butyldimethy

  在这种11-氧杂双环[6.2.1]-十一烷基-1,5,9-三烯的合成中提出了三种新方法。它们包括：（1）3-羟基-1,4-戊二烯的二价阴离子的制备；（2）用水饱和的硅胶促进分子内Diels-Alder反应。（3）串联的Grob断裂和环状硫酸盐的均等消除。总的来说，（1 E，5 E，9 Z）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-8-甲基-11-氧杂双环[6.2.1]-十一烷基-1,5,9-三烯（1）的合成为从5-甲基糠醛开始，分9步完成。