(7S,7aR)-3-acetyl-4-benzyl-7-methyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo(3,2-b)-pyridin-2-one | 933775-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (7S,7aR)-3-acetyl-4-benzyl-7-methyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo(3,2-b)-pyridin-2-one
• 英文别名: N-benzyl laccarin；(7S,7aR)-3-acetyl-4-benzyl-7-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-2-one
• CAS: 933775-42-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: SAVXSHFWALEKAB-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,7aR)-3-acetyl-4-benzyl-7-methyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo(3,2-b)-pyridin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 20.0 ℃ 、550.0 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以93%的产率得到(+)-laccarin
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific construction of substituted piperidines. Synthesis of (−)-paroxetine and (+)-laccarin

  摘要：

  基于对C(3)取代的1,3-环状氨基磺酸盐的高度立体选择性裂解，对（-）帕罗西汀和（+）拉卡林的短程高效对映选择性合成进行了描述。

  DOI：

  10.1039/b617260a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-3-hydroxybutanamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.92h， 生成 (7S,7aR)-3-acetyl-4-benzyl-7-methyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo(3,2-b)-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific construction of substituted piperidines. Synthesis of (−)-paroxetine and (+)-laccarin

  摘要：

  基于对C(3)取代的1,3-环状氨基磺酸盐的高度立体选择性裂解，对（-）帕罗西汀和（+）拉卡林的短程高效对映选择性合成进行了描述。

  DOI：

  10.1039/b617260a

文献信息

• Stereospecific construction of substituted piperidines. Synthesis of (−)-paroxetine and (+)-laccarin
  作者：John F. Bower、Thomas Riis-Johannessen、Peter Szeto、Andrew J. Whitehead、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b617260a

  日期：——

  Short and efficient enantioselective syntheses of (–)-paroxetine and (+)-laccarin are described based on the highly stereospecific cleavage of C(3)-substituted 1,3-cyclic sulfamidates.

  基于对C(3)取代的1,3-环状氨基磺酸盐的高度立体选择性裂解，对（-）帕罗西汀和（+）拉卡林的短程高效对映选择性合成进行了描述。