(+/-)-methyl 2-[(E-but-2-enyl)diphenylsilanyloxy]-3,3-dimethylbutyrate | 1026162-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-[(E-but-2-enyl)diphenylsilanyloxy]-3,3-dimethylbutyrate
• 英文别名: methyl 2-[[(E)-but-2-enyl]-diphenylsilyl]oxy-3,3-dimethylbutanoate
• CAS: 1026162-56-0
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: RGUVEPXLNKJNQN-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-[(E-but-2-enyl)diphenylsilanyloxy]-3,3-dimethylbutyrate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+/-)-(4S,5S,3'R)-5-tert-butyl-4-(but-1'-en-3'-yl)-2,2-diphenyl-[1,3,2]-dioxasilolane
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in the silicon tethered α-(methyl)allylation of aldehydes

  摘要：

  在不添加催化剂的情况下，加热E-和Z-巴豆基（二苯基）甲硅烷氧基醛，会产生具有中等到高立体选择性的立体特异性分子内烯丙基转移。

  DOI：

  10.1039/b306920f
• 作为产物：
  描述：

  but-3-enyl(diphenyl)silane 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 生成 (+/-)-methyl 2-[(E-but-2-enyl)diphenylsilanyloxy]-3,3-dimethylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in the silicon tethered α-(methyl)allylation of aldehydes

  摘要：

  在不添加催化剂的情况下，加热E-和Z-巴豆基（二苯基）甲硅烷氧基醛，会产生具有中等到高立体选择性的立体特异性分子内烯丙基转移。

  DOI：

  10.1039/b306920f

文献信息

• Stereospecific α-methallylation of hydroxyaldehydes by silatropic ene cyclisation
  作者：Jeremy Robertson、Michael J. Hall、Stuart P. Green

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.117

  日期：2009.7

  We describe the thermal rearrangement of aldehydes bearing an alpha-(allyl- or crotylsilyl)oxy substituent. The transformations are best described mechanistically as intramolecular silatropic ene reactions based on stereoselectivity, kinetic and computed transition state data. The overall process constitutes a stereospecific (meth)allylation of alpha-hydroxyaldehydes, under neutral conditions, in which the hydroxyl protecting group is also the (meth)allylating agent. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereospecificity in the silicon tethered α-(methyl)allylation of aldehydes
  作者：Jeremy Robertson、Michael J. Hall、Stuart P. Green

  DOI：10.1039/b306920f

  日期：——

  Heating E- and Z-crotyl(diphenyl)silyloxy aldehydes, in the absence of an added catalyst, results in stereospecific intramolecular allyl transfer with moderate to high stereoselectivity.

  在不添加催化剂的情况下，加热E-和Z-巴豆基（二苯基）甲硅烷氧基醛，会产生具有中等到高立体选择性的立体特异性分子内烯丙基转移。