2-methoxy-4-methylamino-5-nitrobenzoic acid | 174260-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4-methylamino-5-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-Methoxy-4-(methylamino)-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 174260-98-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: QAKFQVSTJFFOTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-methylamino-5-nitrobenzoic acid 在 钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-amino-2-methoxy-4-(methylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1H-benz imidazole-5-carboxamides as anti-inflammatory agents

  摘要：

  提供了式(I)的化合物，其中R1、R6、R8、Q2、Q3、Q3a、Q4、L和A的含义在说明中给出，并且其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗需要抑制MAPEG家族成员活性的疾病，特别是在治疗炎症和/或癌症方面具有用处。

  公开号：

  US08916599B2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(N-acetyl-N-methylamino)-2-methoxy-5-nitrobenzoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-methoxy-4-methylamino-5-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3H-IMIDAZO [4, 5 -C] PYRIDINE- 6 -CARBOXAMIDES AS ANTI- INFLAMMATORY AGENTS
  [FR] 3H-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE-6-CARBOXAMIDES EN TANT QU'ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明涉及通式(I)中的化合物，其中A、L、M、Q2、Q3、Q4、R1、R5、Ra、Rb、Rc、W、X、Y、Z1、Z2、Z3在描述中有定义，及其盐，特别是其生理上可接受的盐。这些化合物可能在治疗和/或预防炎症性疾病及相关症状方面具有潜在的用途，特别是在治疗和/或预防疼痛方面。本发明还涉及将这些化合物用作药物、含有它们的药物组合物以及它们的制备。

  公开号：

  WO2010100249A1

文献信息

• [EN] 1H-BENZ IMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] 1H-BENZIMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDES COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010034796A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  There are provided compounds of formula (I), wherein R1, R6, R8, Q2, Q3, Q3a, Q4, L and A have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of a member of the MAPEG family is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation and/or cancer.

  提供了具有式（I）的化合物，其中R1、R6、R8、Q2、Q3、Q3a、Q4、L和A的含义如描述中所给，并且其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制MAPEG家族成员活性的疾病方面是有用的，特别是在炎症和/或癌症的治疗中。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4-Amino-5-chloro-N-(1,4-dialkylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl)-2-methoxybenzamide Derivatives, Novel and Potent Serotonin 5-HT3 and Dopamine D2 Receptors Dual Antagonist.
  作者：Yoshimi Hirokawa、Hiroshi Harada、Takashi Yoshikawa、Naoyuki Yoshida、Shiro Kato

  DOI：10.1248/cpb.50.941

  日期：——

  affinity along with a potent 5-HT3 receptor binding affinity. Among the compounds, 5-chloro-N-(1-ethyl-4-methylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl)-2-methoxy-4-methylaminobenzamide (82), 5-bromo (110), and 5-iodo (112) analogues exhibited a much higher affinity for the dopamine D2 receptor than that of metoclopramide (IC50=17.5-61.0 nM vs. 483 nM). In particular, 82 showed a potent antagonistic activity for both

  为了寻找作为潜在的广泛止吐药的多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体双重拮抗剂，从4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸衍生物和6-氨基-1,4-制备了许多苯甲酰胺。分别使用大鼠脑突触膜和大鼠皮质膜评估二烷基六氢-1,4-二氮杂卓对多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体的结合亲和力。从多巴胺D2受体的体外受体结合和体内生物学分析结果中，选择1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂环作为最佳胺部分。在氮原子上的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基基团的4-位引入一个甲基和/或在5-位取代基的修饰引起多巴胺D2受体结合的显着增加亲和力以及有效的5-HT3受体结合亲和力。在这些化合物中，5-氯-N-（1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂-6-基）-2-甲氧基-4-甲基氨基苯甲酰胺（82），5-溴（110）和5 -碘（112）类似物对多巴胺D2受体的亲和力比对甲氧氯普胺的亲和力要高得多（IC50 = 17
• N-(3-pyrrolidinyl) benzamide derivative
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05686482A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  N-(3-Pyrrodinyl)benzamide derivatives represented by the following general formula (I) which have potent and selective antagonism against dopamine D.sub.3 and/or D.sub.4 receptor and are useful as a psychotropic, a schizophrenia-treating agent and the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a pharmaceutical preparation thereof. ##STR1##

  以下是通式（I）所代表的N-(3-Pyrrodinyl)苯甲酰衍生物，具有针对多巴胺D.sub.3和/或D.sub.4受体的强效和选择性拮抗作用，并可用作精神药物、治疗精神分裂症等用途，或其药学上可接受的盐或药物制剂。 ##STR1##
• 1H-Benz Imidazole-5-Carboxamides As Anti-Inflammatory Agents
  申请人：Pfau Roland

  公开号：US20110312935A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  There are provided compounds of formula (I), wherein R 1 , R 6 , R 8 , Q 2 , Q 3 , Q 3a , Q 4 , L and A have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of a member of the MAPEG family is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation and/or cancer.

  提供了式（I）的化合物，其中R1，R6，R8，Q2，Q3，Q3a，Q4，L和A的含义如描述中所述，并且其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗需要抑制MAPEG家族成员活性的疾病，尤其是在治疗炎症和/或癌症方面非常有用。
• NEW COMPOUNDS
  申请人：PFAU Roland

  公开号：US20120196897A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to compounds of general formula I in which A, L, M, Q 2 , Q 3 , Q 4 , R 1 , R 5 , R a , R b , R c , W, X, Y, Z 1 , Z 2 , Z 3 are defined in the description, the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof. The compounds are of potential utility in the treatment and/or prevention of inflammatory diseases and associated conditions, in particular, in the treatment and/or prevention of pain. The invention also relates to the use of such compounds as medicaments, to pharmaceutical compositions containing them, and to their preparation.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中A，L，M，Q2，Q3，Q4，R1，R5，Ra，Rb，Rc，W，X，Y，Z1，Z2，Z3在描述中定义，其盐，特别是其生理上可接受的盐。这些化合物在治疗和/或预防炎症性疾病和相关病症方面具有潜在的用途，特别是在治疗和/或预防疼痛方面。本发明还涉及将这些化合物用作药物、包含它们的制药组合物以及它们的制备。