(S)-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonyl)-6-((1R,4R)-4-(tert-butoxycarbonyl)cyclopent-2-enyl)-5-oxohexanoate | 1027956-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonyl)-6-((1R,4R)-4-(tert-butoxycarbonyl)cyclopent-2-enyl)-5-oxohexanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[(1R,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopent-2-en-1-yl]-5-oxohexanoate
• CAS: 1027956-15-5
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₇
• 分子量: 482.618
• InChiKey: IWMRATTXXCORLS-AOIWGVFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonyl)-6-((1R,4R)-4-(tert-butoxycarbonyl)cyclopent-2-enyl)-5-oxohexanoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(S)-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonyl)-4-((3aR,5R,6R,6aS)-5-(tert-butoxycarbonyl)-2,6-dihydroxy-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  取代的环戊烯的底物依赖性二羟基化：合成碳环紫杉醇和诺拉霉素的合成。

  摘要：

  碳环核苷对于开发新的治疗剂具有相当大的兴趣。制备许多此类核苷类似物的关键反应是适当取代的环戊烯的二羟基化。尽管通常被认为是常规反应，但在本文中，我们报道了取代基对二羟基化反应的面部选择性的巨大影响。取代的环戊烯底物衍生自环戊二烯的酰基亚硝基环加成反应，然后进行N-O还原和有效的酶促拆分。结果直接用于抗病毒碳环核苷诺拉霉素的非常有效的不对称合成5。扩展碳环西芬净7的合成 文献记载了实现二羟基化反应的取代基依赖性的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo060224l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-benzyl 1-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxoheptanedioate 在 dinitrogen sulphide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonyl)-6-((1R,4R)-4-(tert-butoxycarbonyl)cyclopent-2-enyl)-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  取代的环戊烯的底物依赖性二羟基化：合成碳环紫杉醇和诺拉霉素的合成。

  摘要：

  碳环核苷对于开发新的治疗剂具有相当大的兴趣。制备许多此类核苷类似物的关键反应是适当取代的环戊烯的二羟基化。尽管通常被认为是常规反应，但在本文中，我们报道了取代基对二羟基化反应的面部选择性的巨大影响。取代的环戊烯底物衍生自环戊二烯的酰基亚硝基环加成反应，然后进行N-O还原和有效的酶促拆分。结果直接用于抗病毒碳环核苷诺拉霉素的非常有效的不对称合成5。扩展碳环西芬净7的合成 文献记载了实现二羟基化反应的取代基依赖性的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo060224l

文献信息

• Substrate-Dependent Dihydroxylation of Substituted Cyclopentenes:  Toward the Syntheses of Carbocyclic Sinefungin and Noraristeromycin
  作者：May Xiao-Wu Jiang、Bohan Jin、Jennifer L. Gage、Alain Priour、Gordon Savela、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo060224l

  日期：2006.5.1

  from acylnitroso cycloaddition reactions of cyclopentadiene, followed by N−O reduction and efficient enzymatic resolution. The results are directly utilized in a very efficient asymmetric synthesis of an antiviral carbocyclic nucleoside, noraristeromycin 5. Extensions toward the synthesis of carbocyclic sinefungin 7 document the importance of realizing the substituent dependence of the dihydroxylation

  碳环核苷对于开发新的治疗剂具有相当大的兴趣。制备许多此类核苷类似物的关键反应是适当取代的环戊烯的二羟基化。尽管通常被认为是常规反应，但在本文中，我们报道了取代基对二羟基化反应的面部选择性的巨大影响。取代的环戊烯底物衍生自环戊二烯的酰基亚硝基环加成反应，然后进行N-O还原和有效的酶促拆分。结果直接用于抗病毒碳环核苷诺拉霉素的非常有效的不对称合成5。扩展碳环西芬净7的合成 文献记载了实现二羟基化反应的取代基依赖性的重要性。