(R)-L-1-indanylglycine | 146000-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-L-1-indanylglycine
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-[(1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetic acid
• CAS: 146000-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ASAYGFYEVSZTBI-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-L-1-indanylglycine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N^α-<(tert-butyloxy)carbonyl>-(2S,3R)-2-(1-indanyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the diastereoisomers of L-1-indanylglycine and L-1-benz[f]indanylglycine, χ1,χ2-constrained side-chain derivatives of L-phenylalanine and L-2-naphthylalanine

  摘要：

  The diastereoisomers of L-1-indanylglycine and L-1-benz[f]indanylglycine, novel topographic tools and anologues of phenylalanine and 2-naphtylalanine, were synthesized from a sultam-derived glycine imine synthon alkylated by judicious electrophiles, and subsequent hydrolysis and sultam-cleavage. An X-ray analysis on one alkylation product established the beta-configuration.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(92)80003-f
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3-dihydro-1H-indene 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium sulfide 、 正丁基锂 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R)-L-1-indanylglycine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the diastereoisomers of L-1-indanylglycine and L-1-benz[f]indanylglycine, χ1,χ2-constrained side-chain derivatives of L-phenylalanine and L-2-naphthylalanine

  摘要：

  The diastereoisomers of L-1-indanylglycine and L-1-benz[f]indanylglycine, novel topographic tools and anologues of phenylalanine and 2-naphtylalanine, were synthesized from a sultam-derived glycine imine synthon alkylated by judicious electrophiles, and subsequent hydrolysis and sultam-cleavage. An X-ray analysis on one alkylation product established the beta-configuration.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(92)80003-f

文献信息

• Asymmetric synthesis of the diastereoisomers of L-1-indanylglycine and L-1-benz[f]indanylglycine, χ1,χ2-constrained side-chain derivatives of L-phenylalanine and L-2-naphthylalanine
  作者：Hubert Josien、Gérard Chassaing

  DOI：10.1016/0957-4166(92)80003-f

  日期：1992.11

  The diastereoisomers of L-1-indanylglycine and L-1-benz[f]indanylglycine, novel topographic tools and anologues of phenylalanine and 2-naphtylalanine, were synthesized from a sultam-derived glycine imine synthon alkylated by judicious electrophiles, and subsequent hydrolysis and sultam-cleavage. An X-ray analysis on one alkylation product established the beta-configuration.