Ethyl 4-(diethylcarbamoyloxy)benzoate | 502140-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-(diethylcarbamoyloxy)benzoate
• CAS: 502140-40-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: FWEHKNZQQZRASD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(diethylcarbamoyloxy)benzoate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 PIFA 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以39%的产率得到ethyl 4-{(diethylcarbamoyl)oxy}-3-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ortho- and Para-Selective Ruthenium-Catalyzed C(sp²)–H Oxygenations of Phenol Derivatives

  摘要：

  Versatile ruthenium catalysts allowed for efficient direct oxygenations of aryl carbamates under remarkably mild reaction conditions. In addition to chelation-assisted C-H activation, the optimized ruthenium catalyst proved amenable to para-selective hydroxylations of anisoles without Lewis basic directing groups.

  DOI：

  10.1021/ol401535k
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 Ethyl 4-(diethylcarbamoyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基胺的N-芳基化反应使用芳基氨基磺酸盐和氨基甲酸酯通过可重复使用的耐用镍（0）催化剂通过C–O键活化

  摘要：

  已经开发出了一种有效且通用的芳基胺化方案，使用了可磁回收的Ni（0）基纳米催化剂。该新型稳定催化剂是在EDTA改性的Fe 3 O 4 @SiO 2上制备的，并通过FT-IR，EDX，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，XPS，NMR，TGA，VSM，ICP和元素分析技术进行了研究。该反应通过在简单温和的条件下不使用任何外部配体的情况下，通过（杂）芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的碳-氧键裂解来进行。该方法证明了N中的官能团耐受性各种含氮化合物以及脂肪族胺，苯胺，吡咯，吡唑，咪唑，吲哚和吲唑的芳基化，收率良好。此外，该催化剂可以通过使用外部磁场容易地回收，并且可以直接重复使用至少六次而不会显着降低其活性。

  DOI：

  10.1039/d0nj01610a

文献信息

• Nickel/N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Suzuki–Miyaura Type Cross-Coupling of Aryl Carbamates
  作者：Akimichi Ohtsuki、Kousuke Yanagisawa、Takayuki Furukawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01627

  日期：2016.10.7

  N-heterocyclic carbene ligands in nickel-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl esters and carbamates is investigated. Imidazol-2-ylidene bearing 2-adamantyl groups at its nitrogen atoms generates the most active nickel species among the ligands examined, allowing cross-coupling of a range of aryl carbamates and pivalates. Unlike the previously reported system using tricyclohexylphosphine, this protocol

  研究了N杂环卡宾配体在镍催化的芳基酯和氨基甲酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联中的作用。在其氮原子上带有2-金刚烷基的咪唑-2-亚烷基在所考察的配体中产生活性最高的镍，从而使多种芳基氨基甲酸酯和新戊酸酯交叉偶联。与先前报道的使用三环己基膦的系统不同，该方案适用于除芳基硼酸外使用芳基硼酸酯的交叉偶联。