3-[Diethyl-(3-trimethylsilanyl-prop-1-ynyl)-silanyloxy]-3-furan-2-yl-propionaldehyde | 875913-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-[Diethyl-(3-trimethylsilanyl-prop-1-ynyl)-silanyloxy]-3-furan-2-yl-propionaldehyde
• 英文别名: 3-[Diethyl(3-trimethylsilylprop-1-ynyl)silyl]oxy-3-(furan-2-yl)propanal
• CAS: 875913-74-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si₂
• 分子量: 336.579
• InChiKey: KVEHJQCSBJSRHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Diethyl-(3-trimethylsilanyl-prop-1-ynyl)-silanyloxy]-3-furan-2-yl-propionaldehyde 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(4R,6S)-2,2-Diethyl-6-furan-2-yl-4-trimethylsilanyloxy-3-vinylidene-[1,2]oxasilinane
  参考文献：
  名称：

  在新型环状烯基硅烷的高度立体选择性合成中使用临时硅连接

  摘要：

  醛 4 在 TMSOTf 和酸清除剂存在下反应，以非常好的收率和单一的非对映异构体形式提供相应的草硅环 5。1,3-立体感应的意义用于将 1,3-svn-二醇关系引入环状产物。这与先前涉及类似分子内烯丙基化的研究一致。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918465
• 作为产物：
  描述：

  {3-[diethyl(diethylamino)silyl]propargyl}trimethylsilane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-[Diethyl-(3-trimethylsilanyl-prop-1-ynyl)-silanyloxy]-3-furan-2-yl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在新型环状烯基硅烷的高度立体选择性合成中使用临时硅连接

  摘要：

  醛 4 在 TMSOTf 和酸清除剂存在下反应，以非常好的收率和单一的非对映异构体形式提供相应的草硅环 5。1,3-立体感应的意义用于将 1,3-svn-二醇关系引入环状产物。这与先前涉及类似分子内烯丙基化的研究一致。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918465