N-(4-chlorophenyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide | 1195757-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1195757-35-7
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 319.812
• InChiKey: SXFJFHFHPWWUOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide 在 iron(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-chloro-4-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted quinolines from N-aryl-N-(2-alkynyl)toluenesulfonamides via FeCl3-mediated intramolecular cyclization and concomitant detosylation

  摘要：

  A series of substituted quinolines have been synthesized in moderate to good yields (55-81%) from easily available substrates N-aryl-N-(2-alkynyl)toluenesulfonamides via FeCl3-mediated intramolecular cyclization and concomitant detosylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.047
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Regio- and diastereoselective transition metal-free hydroalkylation of N-allenyl sulfonamides by push–pull 2-alkynylquinolines

  摘要：

  在此，我们描述了一种新颖高效的合成策略，通过亲电性的2-炔基喹啉的烯醇化物在无过渡金属的情况下，对烯酰胺进行区域和立体选择性的分子内加成，从而构建线性同伴异构基喹啉结构。

  DOI：

  10.1039/d2ob01362b

文献信息

• Intramolecular annulation of aromatic rings with N-sulfonyl 1,2,3-triazoles: divergent synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans and 3-methylene-2,3-dihydroindoles
  作者：Xiang-Ying Tang、Yong-Sheng Zhang、Lv He、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08343a

  日期：——

  The controllable synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans2and 3-methylene-2,3-dihydroindoles5has been developed via cycloisomerization of N/O-tethered aryltriazoles.

  通过N/O-连接的芳基三唑的环异构化，已经开发出了可控合成3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃和3-亚甲基-2,3-二氢吲哚。
• Iron‐Mediated Cyclization of 1,3‐Diynyl Propargyl Aryl Ethers with Dibutyl Diselenide: Synthesis of Selenophene‐Fused Chromenes
  作者：Guilherme Lutz、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201901410

  日期：2020.3.4

  of selenophene‐fused chromene derivatives starting from 1,3‐diynyl propargyl aryl ethers is reported herein. The method is based on carbon‐carbon, carbon‐selenium, selenium‐carbon and carbon‐selenium bonds formation in a one‐pot protocol, using iron(III) chloride and dibutyl diselenide as promoters. The same reaction conditions were applied to propargyl anilines leading to the formation of 1‐(buty

  本文报道了从1,3-二炔基炔丙基芳基醚开始的硒亚砜稠合的亚甲基衍生物的合成。该方法基于一锅法中碳-碳，碳-硒，硒-碳和碳-硒键的形成，使用氯化铁（III）和二丁基二硒化物作为促进剂。将相同的反应条件应用于炔丙基苯胺，导致形成1-（丁基硒基）-硒苯醌喹啉。结果表明，底物添加的稀释度和温度对所得产物具有至关重要的影响。在室温下，在无溶剂的情况下添加底物时，会得到多种产物的混合物，而在二氯甲烷中于0°C缓慢添加（15分钟）起始原料则导致产物的形成。良品率高。机理研究表明，氯化铁（III）和二丁基二硒化物之间的协同作用对于促进环化是必不可少的，而它们中的任何一种都不能有效地促进环化。我们证明了在铃木交叉偶联反应中获得的杂环的合成效用，从而以高收率获得了相应的交叉偶联产物。此外，通过使用以下方法从产物结构中去除了有机硒部分正丁基锂。
• [3+2]-Annulation of platinum-bound azomethine ylides with distal CC bonds of N-allenamides
  作者：Indradweep Chakrabarty、Suleman M. Inamdar、Manjur O. Akram、Amol B. Gade、Subhrashis Banerjee、Saibal Bera、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c6cc07874e

  日期：——

  A Pt-catalyzed, highly regioselective, reaction between N-allenamides and imino-alkynes leading to pyrrolo[1,2-a]indoles is described. This represents the first example of [3+2]-annulation of Pt-bound azomethine ylides with the distal C=C bond...

  描述了N-烯酰胺和亚氨基炔烃之间的Pt催化的高度区域选择性反应，导致吡咯并[1,2-a]吲哚。这代表具有远端C = C键的Pt结合的甲亚胺烷基化物的[3 + 2]环化的第一个例子...
• Dynamic Kinetic Resolution in Gold-Catalyzed (4 + 2)-Annulations between Alkynyl Benzaldehydes and Allenamides to Yield Enantioenriched All-Carbon Diarylalkylmethane Derivatives
  作者：Yashwant Bhaskar Pandit、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03963

  日期：2022.1.21

  This work reports the synthesis of diarylmethane derivatives via gold-catalyzed (4 + 2)-annulations between alkynyl benzaldehydes and allenamides, followed by an aza-Claisen rearrangement. Deuterium labeling and crossover experiments have been performed to confirm this proposed mechanism. With racemic 3-substituted allenamides in a substrate ratio (1:1), we employ chiral gold catalysts to achieve a

  这项工作报告了通过金催化的 (4 + 2)-炔基苯甲醛和丙二酰胺之间的环化反应合成二芳基甲烷衍生物，然后进行 aza-Claisen 重排。已经进行了氘标记和交叉实验以证实这种提出的机制。使用底物比 (1:1) 的外消旋 3-取代丙二酰胺，我们使用手性金催化剂实现动态动力学拆分，以获得具有更高 er 水平（高达 93:7）的对映体富集的二芳基烷基甲烷衍生物。
• Interruption of Formal Schmidt Rearrangement/Hosomi–Sakurai Reaction of Vinyl Azides with Allyl/Propargylsilanes
  作者：Guichun Fang、Zhenhua Liu、Shanshan Cao、Haiyan Yuan、Jingping Zhang、Ling Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03062

  日期：2018.11.16

  An interrupted Schmidt rearrangement/Hosomi–Sakurai reaction of N-tosyl and S-substituted vinyl azides is reported. With BF3·Et2O as a Lewis acid promoter, the denitrogenative fragmentation of vinyl azides facilitates the generation of the N/S-stabilized carbocations, which further undergo nucleophilic addition by allyl/propargylsilanes for C–C bond formation. As a result, a variety of homoallylic/allenylic

  据报道，N-甲苯磺酰基和S-取代的乙烯基叠氮化物的施密特重排/ Hosomi-Sakurai反应中断。以BF 3 ·Et 2 O作为路易斯酸助催化剂，乙烯基叠氮化物的脱氮片段化促进了N / S稳定的碳阳离子的生成，该碳阳离子进一步被烯丙基/炔丙基硅烷进行亲核加成以形成C-C键。结果，可以在温和的反应条件下以良好的收率和良好的官能团耐受性提供各种均烯丙基/烯丙基胺。