(S)-2,2-dimethyl-1-pyrrol-1-ylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-1-pyrrol-1-ylpropan-1-ol
• 英文别名: (1S)-2,2-dimethyl-1-pyrrol-1-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: YFDCCYGNOICMJR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 特戊醛 在 正丁基锂 、 (1R,2R)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (S)-2,2-dimethyl-1-pyrrol-1-ylpropan-1-ol 、 (R)-2,2-dimethyl-1-pyrrol-1-ylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Mediated Enantioselective Synthesis of Acyclic Pyrrole Carbinols

  摘要：

  描述了通过配体介导的吡咯锂与醛的加成来对映选择性合成无环吡咯甲醇，以及随后利用所得立体中心作为母体醛中酮官能团的顺式或反选择性1,3-还原中的立体定向基团。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872698

文献信息

• Ligand-mediated enantioselective addition of lithium carbazolates to aldehydes
  作者：Mark S. Scott、Amanda C. Lucas、Chris A. Luckhurst、Jeremy C. Prodger、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b515356e

  日期：——

  The enantioselective synthesis of acyclic pyrrole, indole and other N-carbazole carbinols via ligand-mediated addition of lithium carbazolates to aldehydes, together with studies into their catalytic enantioselective synthesis using substoichiometric base and ligand, are reported. The subsequent exploitation of the resulting stereocentre as a controlling element in 1,3-syn- and anti-selective reduction of β-ketones and elaboration to homoallylic alcohols is also described.

  报告了通过配体介导的锂碳杂环化合物与醛的加成反应，合成无环吡咯、吲哚及其他氮-碳杂环醇的对映体选择性合成，同时还研究了使用亚当量碱和配体进行催化对映体选择性合成的情况。此外，还描述了利用生成的立体中心作为控制因素，进行β-酮的1,3-syn-和anti-选择性还原及向同类烯醇的衍生化过程。