N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide | 601481-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 601481-95-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: SGWWXHFERJQIPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(4-甲氧基苯磺酰基)氨基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  两性N-烷基-2,3-二氨基吲哚的多组分合成中的两性2-（磺酰基氨基）苯甲醛，仲胺和异氰化物

  摘要：

  在邻-磺酰化的芳基醛，仲胺和异氰酸酯之间的新型中断的Ugi反应提供了良好至高产率的N-烷基-2，3-二氨基吲哚，从而提供了迄今为止尚未开发的吲哚化学空间的通道。仅需一次化学操作，这一新颖的反应就可得到具有5个多样性点的宽广的γ取代的2,3-二氨基吲哚。这种新颖的多组分转化方法的成功在于存在两性磺酰氨基，该两性磺酰氨基可依次用作布朗斯台德酸和亲核试剂，无需额外的催化剂，且经济性高，仅损失一分子水，使这种方法非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.076
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由可见光介导的区域选择性 Ketyl-Ynamide 偶联引发的 Ynamide Smiles 重排：快速获得功能化吲哚和异喹啉

  摘要：

  在过去的几十年里，彻底的微笑重排已经取得了重大进展。然而，这些反应中最终形成的自由基中间体仅限于酰胺基自由基，除了少数由 N 中心自由基引发的例子。本文报道了一种由光氧化还原催化的区域选择性 ketyl-ynamide 偶联引发的新型实用自由基 Smiles 重排，它代表了 ynamides 的第一个自由基 Smiles 重排。这种方法能够在温和的反应条件下以通常良好的收率轻松获得各种有价值的 2-二苯甲基吲哚，其底物范围广泛。此外，这种化学反应还可以通过类似的 ketyl-ynamide 偶联和自由基 Smiles 重排，然后进行脱氢氧化，扩展到多功能 3-二苯甲基异喹啉的发散合成。而且，还实现了通过添加外部自由基源由分子间光氧化还原催化引发的这种 ynamide Smiles 重排。通过对照实验，表明反应是通过关键的羰基自由基和α-亚氨基碳自由基中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13975

文献信息

• Amphoteric 2-(sulfonylamino)benzaldehydes, secondary amines and isocyanides in the multicomponent synthesis of elusive N -alkyl-2,3-diaminoindoles
  作者：Mariateresa Giustiniano、Sveva Pelliccia、Luca Sangaletti、Fiorella Meneghetti、Jussara Amato、Ettore Novellino、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.076

  日期：2017.11

  A novel interrupted Ugi reaction between ortho-sulfonylaminated aryl aldehydes, secondary amines, and isocyanides affords in good to high yields N-alkyl-2,3-diaminoindoles, providing access to a so far unexplored area of the indole chemical space. With only one single chemical operation, this novel reaction affords a broad gamma of substituted 2,3-diaminoindoles with five points of diversity. The success

  在邻-磺酰化的芳基醛，仲胺和异氰酸酯之间的新型中断的Ugi反应提供了良好至高产率的N-烷基-2，3-二氨基吲哚，从而提供了迄今为止尚未开发的吲哚化学空间的通道。仅需一次化学操作，这一新颖的反应就可得到具有5个多样性点的宽广的γ取代的2,3-二氨基吲哚。这种新颖的多组分转化方法的成功在于存在两性磺酰氨基，该两性磺酰氨基可依次用作布朗斯台德酸和亲核试剂，无需额外的催化剂，且经济性高，仅损失一分子水，使这种方法非常有效。
• Copper-catalyzed tandem <i>cis</i>-carbometallation/cyclization of imine-ynamides with arylboronic acids
  作者：Hao-Ran Wang、En-He Huang、Chen Luo、Wen-Feng Luo、Yin Xu、Peng-Cheng Qian、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/d0cc01424a

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed tandem regioselective cis-carbometallation/cyclization of imine-ynamides with arylboronic acids has been developed. This method leads to a facile and practical synthesis of valuable 2,3-disubstituted indolines in moderate to excellent yields and features a broad substrate scope and wide functional group tolerance. Other significant features of this protocol include the

  已经开发了一种有效的铜催化的串联芳基区域选择性亚胺基酰胺与顺式硼烷的顺式羰基金属化/环化反应。此方法可轻松，实用地合成有价值的2,3-二取代的二氢吲哚，产率中等至优异，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。该协议的其他重要特征包括使用容易获得的起始原料，高灵活性，简单的操作程序和温和的反应条件。
• Discovery and development of benzene sulfonamide derivatives as anti-hepatic fibrosis agents
  作者：Weiping Niu、Mei Zhu、Minghua Wang、Guoning Zhang、Chenghong Zheng、Yunyang Bao、Yiming Li、Na Zhang、Juxian Wang、Hongwei He、Yucheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129290

  日期：2023.5

  A novel benzene sulfonamide compound named IMB16-4 exhibits excellent anti-hepatic fibrosis activity in a recent study. To develop potential anti-hepatic fibrosis agents, a series of benzene sulfonamide derivatives were designed and synthesized based on the scaffold of the lead compound IMB16-4. As it turned out, most of the derivatives displayed potential anti-hepatic fibrosis activity, among which

  在最近的一项研究中，一种名为IMB16-4的新型苯磺酰胺化合物表现出优异的抗肝纤维化活性。为了开发潜在的抗肝纤维化药物，基于先导化合物IMB16-4的支架设计并合成了一系列苯磺酰胺衍生物。事实证明，大多数衍生物显示出潜在的抗肝纤维化活性，其中化合物11a、11b、11d、13a、36b和47b的抑制率分别为42.3%、48.7%、42.4%、40.0%、39.4 % 和 49.3%，分别相当于对照IMB16-4抑制率为 35.9%，Costunolide 抑制率为 45.4%，比表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 的抑制率为 25.3% 更有效。特别地，化合物46a、 46b和46c表现出优异的抗肝纤维化活性，抑制率分别为61.7%、54.8%和60.7%，几乎是IMB16-4抑制率的1.5倍。此外，化合物46a、 46b和46c对COL1A1、MMP-2的基因表达和COL1A1的蛋白
• Synthesis of novel nitrogen-containing ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Marı́a Hechavarrı́a Fonseca、Ernst Eibler、Manfred Zabel、Burkhard König

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00356-2

  日期：2003.7

  New nitrogen-containing ligands derived from the (1R,2R)-trans-cyclohexanediamine chiral core unit have been synthesized and fully characterized. Their catalytic activity was tested in the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes leading to the respective secondary alcohols with enantioselectivities of up to 74% ee. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ynamide Smiles Rearrangement Triggered by Visible-Light-Mediated Regioselective Ketyl–Ynamide Coupling: Rapid Access to Functionalized Indoles and Isoquinolines
  作者：Ze-Shu Wang、Yang-Bo Chen、Hao-Wen Zhang、Zhou Sun、Chunyin Zhu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jacs.9b13975

  日期：2020.2.19

  under mild reaction conditions. In addition, this chemistry can also be extended to the divergent synthesis of versatile 3-benzhydrylisoquinolines through similar ketyl-ynamide coupling and radical Smiles rearrangement, followed by dehydrogenative oxidation. Moreover, such an ynamide Smiles rearrangement initiated by intermolecular photoredox catalysis via addition of external radical sources is also

  在过去的几十年里，彻底的微笑重排已经取得了重大进展。然而，这些反应中最终形成的自由基中间体仅限于酰胺基自由基，除了少数由 N 中心自由基引发的例子。本文报道了一种由光氧化还原催化的区域选择性 ketyl-ynamide 偶联引发的新型实用自由基 Smiles 重排，它代表了 ynamides 的第一个自由基 Smiles 重排。这种方法能够在温和的反应条件下以通常良好的收率轻松获得各种有价值的 2-二苯甲基吲哚，其底物范围广泛。此外，这种化学反应还可以通过类似的 ketyl-ynamide 偶联和自由基 Smiles 重排，然后进行脱氢氧化，扩展到多功能 3-二苯甲基异喹啉的发散合成。而且，还实现了通过添加外部自由基源由分子间光氧化还原催化引发的这种 ynamide Smiles 重排。通过对照实验，表明反应是通过关键的羰基自由基和α-亚氨基碳自由基中间体进行的。