4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidineheptanoic acid | 833482-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidineheptanoic acid
• 英文别名: 3-Thiazolidineheptanoic acid, 4-oxo-2-thioxo-；7-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)heptanoic acid
• CAS: 833482-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 261.366
• InChiKey: RFZHBHAOBMPTRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-1-苯基吡咯-3-羰醛 、 4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidineheptanoic acid 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到7-{5-[1-(2,5-Dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-meth-(Z)-ylidene]-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl}-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Inhibitors of Peptide Deformylase Discovered through High-Throughput Screening and Virtual Ligand Screening

  摘要：

  Peptide deformylase (PDF) has been identified as a promising antibacterial and herbicide target. A structurally novel class of inhibitors containing a 2-thioxo-thiazolidin-4-one heterocycle substituted by an arylidene group at the 5-position and a hexanoic acid side chain at the 3-position was discovered independently via high-throughput screening and virtual ligand screening. Data mining and analogue synthesis established a structure-activity relationship for the side chain region that is consistent with the docked structure.

  DOI：

  10.1021/jm049222o
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 氯乙酸 、 7-氨基庚酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以68 %的产率得到4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidineheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  绕丹宁吲哚酮类作为 AANAT 抑制剂的评价

  摘要：

  从已知的含有绕丹宁-二氢吲哚酮支架的 AANAT 抑制剂开始，我们进行了各种结构修饰，并使用酶测定结合 MD 模拟来评估化合物效力，以预测结合模式（如图所示）。我们发现通过使用环将羧酸连接到中心绕丹宁环可以增强效力，并且绕丹宁环可以用替代杂环取代。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300567

文献信息

• A Novel Class of Inhibitors of Peptide Deformylase Discovered through High-Throughput Screening and Virtual Ligand Screening
  作者：Michael H. Howard、Teodorica Cenizal、Steven Gutteridge、Wayne S. Hanna、Yong Tao、Maxim Totrov、Vernon A. Wittenbach、Ya-jun Zheng

  DOI：10.1021/jm049222o

  日期：2004.12.1

  Peptide deformylase (PDF) has been identified as a promising antibacterial and herbicide target. A structurally novel class of inhibitors containing a 2-thioxo-thiazolidin-4-one heterocycle substituted by an arylidene group at the 5-position and a hexanoic acid side chain at the 3-position was discovered independently via high-throughput screening and virtual ligand screening. Data mining and analogue synthesis established a structure-activity relationship for the side chain region that is consistent with the docked structure.
• Evaluation of Rhodanine Indolinones as AANAT Inhibitors
  作者：Mackenzie Hagemeister、Luke Hamilton、Nicole Wandrey、Mackinzi Hill、Emery Mounce、Noah Mosel、Katie Lytle、Makenna Redinger、Jake Boley、Nathan Fancher、Alexis Haynes、Ianna Fill、Philip A. Cole、Evan Hill、Michael A. Moxley、Allen A. Thomas

  DOI：10.1002/cmdc.202300567

  日期：2024.1.2

  an enzymatic assay in conjunction with MD simulations to predict binding mode (depicted). We found that potency was enhanced by using rings to join a carboxylic acid to the central rhodanine ring and that the rhodanine ring could be replaced with alternative heterocycles.

  从已知的含有绕丹宁-二氢吲哚酮支架的 AANAT 抑制剂开始，我们进行了各种结构修饰，并使用酶测定结合 MD 模拟来评估化合物效力，以预测结合模式（如图所示）。我们发现通过使用环将羧酸连接到中心绕丹宁环可以增强效力，并且绕丹宁环可以用替代杂环取代。