bis(5-methylndol-3-yl)(4-chlorophenyl)methane | 1115941-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(5-methylndol-3-yl)(4-chlorophenyl)methane
• 英文别名: 3-[(4-chlorophenyl)-(5-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-5-methyl-1H-indole
• CAS: 1115941-35-9
• 化学式: C₂₅H₂₁ClN₂
• 分子量: 384.908
• InChiKey: JEXKVUIATQDNFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 4-氯苯甲醛 在 Lipase from Thermomyces lanuginosus immobilized on particle silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以98%的产率得到bis(5-methylndol-3-yl)(4-chlorophenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  纯水中双（吲哚基）甲烷级联合成的酶法

  摘要：

  开发了一种温和、高效、绿色的方案，用于通过吲哚与醛在纯水中的级联反应，在脂肪酶 TLIM 催化下合成双（吲哚基）甲烷。该方法具有许多优势，例如产率高、底物范围广、程序简单、可重复使用且催化剂用量最少，以及放大的能力。

  DOI：

  10.1039/c9ra10014h

文献信息

• CuBr-catalyzed selective oxidation of N-azomethine: highly efficient synthesis of methine-bridged bis-indole compounds
  作者：Jianguo Yang、Zhijing Wang、Fuyou Pan、Yongmin Li、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/c004213g

  日期：——

  An efficient CuBr catalyzed cleavage of C–N bonds in the oxidative cross-dehydrogenative-coupling (CDC) of N-benzyl amines with indoles mediated by tert-butyl hydroperoxide (TBHP) was reported. A series of methine-bridged bis-indole derivatives were successfully synthesized under the optimized reaction conditions.

  据报道，在叔丁基过氧化氢（TBHP）介导的 N-苄胺与吲哚的氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应中，CuBr 催化了 C-N 键的高效裂解。在优化的反应条件下，成功合成了一系列甲基桥联双吲哚衍生物。
• [EN] OXIDIZED BIS(3-INDOLYL)METHANES AND USES THEREOF<br/>[FR] BIS(3-INDOLYL)MÉTHANES OXYDÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2019183527A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Disclosed herein are compounds capable of inducing apoptosis through promoting Nur77 interaction with Bcl-2 and through modulating mitochondrial activities. Also disclosed herein are compositions and methods using these compounds and compositions. Nur77 is a key regulator of Bcl-2 activities and is capable of converting Bcl-2 from an anti-apoptotic protein to a pro-apoptotic protein. Small molecules that directly modulate the Nur77/Bcl-2 apoptotic pathways are promising for treating diseases with abnormal levels of Bcl-2, Nur77, or combinations thereof, including cancers.

  本文揭示了一些化合物，能够通过促进Nur77与Bcl-2的相互作用以及调节线粒体活性来诱导细胞凋亡。同时，本文还揭示了使用这些化合物和组合物的组成和方法。Nur77是Bcl-2活性的关键调节因子，能够将Bcl-2从抗凋亡蛋白转变为促凋亡蛋白。直接调节Nur77/Bcl-2凋亡途径的小分子对于治疗Bcl-2、Nur77或两者组合异常水平的疾病，包括癌症，是很有前途的。
• OXIDIZED BIS(3-INDOLYL)METHANES AND USES THEREOF
  申请人：Sanford Burnam Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US20210024499A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Disclosed herein are compounds capable of inducing apoptosis through promoting Nur77 interaction with Bcl-2 and through modulating mitochondrial activities. Also disclosed herein are compositions and methods using these compounds and compositions. Nur77 is a key regulator of Bcl-2 activities and is capable of converting Bcl-2 from an anti-apoptotic protein to a pro-apoptotic protein. Small molecules that directly modulate the Nur77/Bc1-2 apoptotic pathways are promising for treating diseases with abnormal levels of Bcl-2, Nur77, or combinations thereof, including cancers.