N,9-二甲基嘌呤-6-胺 | 2009-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: N,9-二甲基嘌呤-6-胺
• 英文名称: N6,N9-dimethyladenine
• 英文别名: N⁶,9-dimethyladenine；N⁶,9-Dimethyladenin；6-Methylamino-9-methylpurin；9-Methyl-6-methylamino-purin；6,9-Dimethyladenin；6-(Methylamino)-9-methylpurine；N6-Methyl-9-methyladenine；6,9-dimethyladenine；9H-Purin-6-amine, N,9-dimethyl-；N,9-dimethylpurin-6-amine
• CAS: 2009-52-1
• 化学式: C₇H₉N₅
• 分子量: 163.182
• InChiKey: GRDLXXJSRHDATN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,9-二甲基嘌呤-6-胺 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 0.5h， 以42%的产率得到9-甲基-9H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Deamination of 6-amino- and 6-(alkylamino)-9-alkylpurines and demethylation of methylthiopurines by sodium in liquid ammonia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a037
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基腺嘌呤 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N,9-二甲基嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  Muravich-Aleksandr, Kh. L.; Pernikoza, V. G.; Girshovich, M. Z., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 11, p. 2094 - 2099

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF ADENYLATE-FORMING ENZYME MENE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME MENE FORMANT L'ADÉNYLATE CYCLASE
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2020163673A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which may inhibit adenylate-forming enzymes. Also provided are pharmaceutical compositions, kits, uses, and methods involving the inventive compounds for the treatment and/or prevention of an infectious disease (e.g., bacterial infection (e.g., tuberculosis, methicillin- resistant Staphylococcus aureus)).

  本文提供了式（I）的化合物及其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物可能抑制腺苷酸形成酶。还提供了涉及这些创新化合物用于治疗和/或预防传染病（例如细菌感染（例如结核病、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌））的药物组合物、试剂盒、用途和方法。
• NOVEL COMPOUNDS AS MODULATORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：NAGARATHNAM Dhanapalan

  公开号：US20120289496A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides PI3K protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明提供了PI3K蛋白激酶调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们进行治疗、预防和/或改善激酶介导的疾病或紊乱的方法。
• Unusual Reactivity of Purinophanes Due to Stereoelectronic Effect
  作者：Yoshiteru Sakata、Hiroyuki Higuchi、Kazuo Doyama、Takayuki Higashii、Miho Mitsuoka、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3155

  日期：1989.10

  showed unusual high reactivity toward nucleophiles (MeNH2, Me2NH, OH−) at 6-position to give acyclic compounds. The increased rate constants of these compounds against (6,7)purinophanes 2 and 9-methyl-6-(methylthio)purine could not be explained by molecular strain, neighboring group participation, or some electronic effect due to faced π-systems, but successfully explained by the stereoelectronic effect

  合成了四种类型的嘌呤烷（1、2、7 和 10），其中 6-硫嘌呤环桥接在 S6 和 9 位之间或 S6 和 7 位之间。其中 (6,9) 嘌呤烷（1、7 和 10）对 6 位亲核试剂（MeNH2、Me2NH、OH-）表现出异常高的反应性，生成无环化合物。这些化合物对 (6,7) 嘌呤烷 2 和 9-甲基-6-（甲硫基）嘌呤的速率常数增加无法用分子应变、相邻基团参与或由于面对的 π 系统引起的一些电子效应来解释，但是Deslongchamps 提出的立体电子效应成功地解释了这一点。1、7 和 10 中的反应速率随着四面体中间体刚度的增加而增加，其中两个相邻杂原子的孤对指向离去基团的反周面。
• Reaction of 9-substituted 1-aminoadenine with hydrazine
  作者：Shoji Asano、Keiji Itano、Kohfuku Kohda、Yuriko Yamagata

  DOI：10.1002/jhet.5570330419

  日期：1996.7

  Reaction of 9-substituted (methyl or benzyl) 1-aminoadenines 1 with hydrazine afforded 9-substituted 6-hydrazinopurines 2 and 1-substituted 5-ammo-4-(4-amino-1,2,4-triazol-3-yl)imidazole (4). The product ratio of 2 to 4 rose with increasing amounts of methanol used as the solvent. When the same reaction was carried out using 1,9-dimethyladenine instead of 1, compounds 2 and 4 were also obtained with

  9-取代的（甲基或苄基）1-氨基ade啶1与肼反应，得到9-取代的6-肼基嘌呤2和1-取代的5-氨基-4-（4-氨基-1,2,4-三唑-3-基咪唑（4）。随着使用的甲醇量的增加，产物比为2至4上升。当相同的反应，使用1,9- dimethyladenine代替进行1，化合物2和4也与获得Ñ 6，9- dimethyladenine。讨论了形成2和4的可能机制。
• Synthesis, structure and characterization of adenine-based aminocarbene complexes of platinum(II)
  作者：Tímea Mihály、Martin Bette、Béla Mihály、Jürgen Schmidt、Harry Schmidt、Dirk Steinborn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.04.030

  日期：2013.9

  The reaction of the dinuclear platina-β-diketone [Pt2(COMe)2H}2(μ-Cl)2] (1) with two equivalents of adenine and its methylated derivatives N6-R,9-R′Ade–H resulted in adenine-based aminocarbene platinum(II) complexes [Pt(COMe)ClCMe(N6-R,9-R′Ade–H)-κC,κN}] (R/R′ = Me/Me, 2; H/Me, 3; H/H, 4) whose identities were confirmed by NMR and IR spectroscopies as well as by high-resolution mass spectrometric

  双核铂-β-二酮[Pt 2 （COMe）2 H} 2（μ- Cl）2 ]（1）与两当量的腺嘌呤及其甲基化衍生物N 6 -R，9-R'Ade的反应-H导致基于腺嘌呤aminocarbene铂（II）配合物[PT（COME）氯CME（ñ 6 -R，9- R'Ade -H）-κ ç，κ ñ }]（R / R'=我/ Me，2 ; H / Me，3 ; H / H，4）的身份已通过NMR和IR光谱学以及高分辨率质谱研究得到了证实。配合物2和4 ·THF的单晶X射线衍射分析显示，氨基卡宾-铂单元中的Pt–C和N–C键相对较短，这与这些键的基本双键特征相符。这些配合物的电子结构将通过DFT计算以及反应过程得到进一步证实。

表征谱图