4-(7-(3-(dimethylamino)propoxy)-6-methoxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbamoyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl acetate | 1308889-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(7-(3-(dimethylamino)propoxy)-6-methoxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbamoyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl acetate
• 英文别名: [4-[[7-[3-(Dimethylamino)propoxy]-6-methoxy-8-methyl-2-oxochromen-3-yl]carbamoyl]-2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl] acetate
• CAS: 1308889-55-5
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₇
• 分子量: 536.625
• InChiKey: CNWRBESNMYPGNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-(3-(dimethylamino)propoxy)-6-methoxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbamoyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl acetate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到N-(7-(3-(dimethylamino)propoxy)-6-methoxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计抗癌抗生素：优化新生霉素支架以生产抗增殖剂

  摘要：

  通过对酰胺侧链、香豆素环和糖部分的结构修饰，将 DNA 促旋酶抑制剂新生霉素开发为选择性 Hsp90 抑制剂。与天然产物相比，这些物种的抗增殖活性提高了约 700 倍，正如通过对乳腺癌、结肠癌、前列腺癌、肺癌和其他癌细胞系的细胞功效所评估的那样。利用为三个新生霉素合成子建立的结构-活性关系产生了优化的支架，其表现出针对一组癌细胞系的中纳摩尔活性，并作为通过 Hsp90 抑制表现出其活性的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm200148p
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲氨基-1-丙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(7-(3-(dimethylamino)propoxy)-6-methoxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbamoyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  设计抗癌抗生素：优化新生霉素支架以生产抗增殖剂

  摘要：

  通过对酰胺侧链、香豆素环和糖部分的结构修饰，将 DNA 促旋酶抑制剂新生霉素开发为选择性 Hsp90 抑制剂。与天然产物相比，这些物种的抗增殖活性提高了约 700 倍，正如通过对乳腺癌、结肠癌、前列腺癌、肺癌和其他癌细胞系的细胞功效所评估的那样。利用为三个新生霉素合成子建立的结构-活性关系产生了优化的支架，其表现出针对一组癌细胞系的中纳摩尔活性，并作为通过 Hsp90 抑制表现出其活性的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm200148p