ethyl 3,7-dihydroxyheptanoate | 1190898-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3,7-dihydroxyheptanoate
• 英文别名: Ethyl 3,7-dihydroxyheptanoate
• CAS: 1190898-27-1
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: FEWWOFWRWOXKME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到ethyl 3,7-dihydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 SmI2 和 H2O 还原内酯的机理、选择性和合成效用的研究

  摘要：

  尽管长期以来一直认为简单的脂肪族酯和内酯位于 SmI(2) 的降低范围之外，但 H(2)O 对镧系元素试剂的激活允许以前所未有的方式操纵其中的一些底物。例如，SmI(2)-H(2)O 还原系统显示出相对于其他类别的内酯和酯还原 6 元内酯的完全选择性。使用停流分光光度法研究了还原动力学。实验和计算研究表明选择性的起源在于初始电子转移到内酯羰基。在用 SmI(2)-H(2)O 进行内酯还原过程中形成的自由基中间体可用于环化，以提供具有高非对映选择性的环状酮（或缩酮）产品。

  DOI：

  10.1021/ja906396u

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Epoxides to β-Hydroxyesters
  作者：Jian-Xing Xu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01007

  日期：2019.8.16

  simple, cheap, and air-stable cobalt(II) bromide as the catalyst, combined with pyrazole and catalytic amount of manganese, active cobalt complex can be generated in situ and can catalyze various epoxides to give the corresponding β-hydroxyesters in moderate to excellent yields. Mechanism studies indicate that pyrazole plays a crucial role in this reaction. Moreover, with the addition of the catalytic

  本文中，我们开发了一种新的实用的催化体系，用于β-羟基酯的羰基合成。通过使用简单，廉价且空气稳定的溴化钴（II）作为催化剂，与吡唑和催化量的锰结合使用，可以原位生成活性钴络合物，并且可以催化各种环氧化物，以适度的速度生成相应的β-羟基酯达到优异的产量。机理研究表明，吡唑在该反应中起关键作用。此外，通过添加催化量的锰，可以再生活性钴催化剂，这提供了重新使用钴催化剂的可能性。
• Studies on the Mechanism, Selectivity, and Synthetic Utility of Lactone Reduction Using SmI₂ and H₂O
  作者：Dixit Parmar、Lorna A. Duffy、Dhandapani V. Sadasivam、Hiroshi Matsubara、Paul A. Bradley、Robert A. Flowers、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja906396u

  日期：2009.10.28

  esters and lactones have long been thought to lie outside the reducing range of SmI(2), activation of the lanthanide reagent by H(2)O allows some of these substrates to be manipulated in an unprecedented fashion. For example, the SmI(2)-H(2)O reducing system shows complete selectivity for the reduction of 6-membered lactones over other classes of lactones and esters. The kinetics of reduction has been

  尽管长期以来一直认为简单的脂肪族酯和内酯位于 SmI(2) 的降低范围之外，但 H(2)O 对镧系元素试剂的激活允许以前所未有的方式操纵其中的一些底物。例如，SmI(2)-H(2)O 还原系统显示出相对于其他类别的内酯和酯还原 6 元内酯的完全选择性。使用停流分光光度法研究了还原动力学。实验和计算研究表明选择性的起源在于初始电子转移到内酯羰基。在用 SmI(2)-H(2)O 进行内酯还原过程中形成的自由基中间体可用于环化，以提供具有高非对映选择性的环状酮（或缩酮）产品。