N-(7-(3-(dimethylamino)propoxy)-6-methoxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzamide | 1308889-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(7-(3-(dimethylamino)propoxy)-6-methoxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzamide
• 英文别名: N-[7-[3-(dimethylamino)propoxy]-6-methoxy-8-methyl-2-oxochromen-3-yl]-4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzamide
• CAS: 1308889-57-7
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₆
• 分子量: 494.588
• InChiKey: RRYXLBCONJQCLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-二甲氨基-1-丙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(7-(3-(dimethylamino)propoxy)-6-methoxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计抗癌抗生素：优化新生霉素支架以生产抗增殖剂

  摘要：

  通过对酰胺侧链、香豆素环和糖部分的结构修饰，将 DNA 促旋酶抑制剂新生霉素开发为选择性 Hsp90 抑制剂。与天然产物相比，这些物种的抗增殖活性提高了约 700 倍，正如通过对乳腺癌、结肠癌、前列腺癌、肺癌和其他癌细胞系的细胞功效所评估的那样。利用为三个新生霉素合成子建立的结构-活性关系产生了优化的支架，其表现出针对一组癌细胞系的中纳摩尔活性，并作为通过 Hsp90 抑制表现出其活性的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm200148p