2',3'-di-O-dodecylcarbamyluridine | 830322-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3'-di-O-dodecylcarbamyluridine
• 英文别名: 2',3'-di(dodecylcarbamoyl)uridine；[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(dodecylcarbamoyloxy)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] N-dodecylcarbamate
• CAS: 830322-92-4
• 化学式: C₃₅H₆₂N₄O₈
• 分子量: 666.899
• InChiKey: SCNHOUNSHKZUFW-PYTKSMOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-dodecylcarbamyluridine 、 2,3,4,6-tetraacetylglucose-1-imidazolylcarbonyl 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到2,3,4,6-tetraacetylglucoside-5'-di(dodecylcarbamoyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Functional synthetic molecules and macromolecules for gene delivery

  摘要：

  本发明描述了一种用于基因治疗的合成非病毒载体组合，以及这种组合在体外、体内和/或体外转移遗传物质中的应用。该发明提出了一种包含1）非阳离子性两性分子或大分子的药物组合物及其用于传递核酸或2）由化学、光化学或生物反应从阳离子实体转变为阴离子、中性或带电离子实体的两性阳离子分子或大分子的药物组合物，以及其用于核酸传递。此外，本发明描述了这些非病毒载体组合物与表面结合以介导核酸传递的应用。另一实施例是使用这些组合物形成水凝胶，并利用该水凝胶传递遗传物质。本发明的另一实施例是利用离子强度变化传递遗传物质。

  公开号：

  US20060241071A1
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-di-O-dodecylcarbamyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2',3'-di-O-dodecylcarbamyluridine
  参考文献：
  名称：

  Cationic nucleolipids as efficient siRNA carriers

  摘要：

  我们合成了五种新型的尿苷基阳离子核脂质，通过1,3-极性环加成反应在尿苷的5'位点引入了基本氨基酸残基，并通过氨基甲酸酯链接在2'和3'位点引入了疏水的烷基基团。它们的脂质复合物能够有效地将siRNA递送到细胞中，在体外研究中没有表现出严重的毒性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00580k

文献信息

• Functional synthetic molecules and macromolecules for gene delivery
  申请人：Grinstaff W. Mark

  公开号：US20060241071A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  The present invention describes a synthetic non-viral vector composition for gene therapy and the use of such compositions for in vitro, ex vivo and/or in vivo transfer of genetic material. The invention proposes a pharmaceutical composition containing 1) a non-cationic amphiphilic molecule or macromolecule and its use for delivery of nucleic acids or 2) a cationic amphiphilic molecule or macromolecule that transforms from a cationic entity to an anionic, neutral, or zwitterionic entity by a chemical, photochemical, or biological reaction and its use for delivery of nucleic acids. Moreover this invention describes the use of these non-viral vector compositions in conjunction with a surface to mediate the delivery of nucleic acids. An additional embodiment is the formation of a hydrogel with these compositions and the use of this hydrogel for the delivery of genetic material. A further embodiment of this invention is the use of a change in ionic strength for the delivery of genetic material.

  本发明描述了一种用于基因治疗的合成非病毒载体组合，以及这种组合在体外、体内和/或体外转移遗传物质中的应用。该发明提出了一种包含1）非阳离子性两性分子或大分子的药物组合物及其用于传递核酸或2）由化学、光化学或生物反应从阳离子实体转变为阴离子、中性或带电离子实体的两性阳离子分子或大分子的药物组合物，以及其用于核酸传递。此外，本发明描述了这些非病毒载体组合物与表面结合以介导核酸传递的应用。另一实施例是使用这些组合物形成水凝胶，并利用该水凝胶传递遗传物质。本发明的另一实施例是利用离子强度变化传递遗传物质。
• Cationic nucleolipids as efficient siRNA carriers
  作者：Hye Won Yang、Jeong Wu Yi、Eun-Kyoung Bang、Eun Mi Jeon、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1039/c0ob00580k

  日期：——

  We synthesized five novel uridine-based cationic nucleolipids, introducing basic amino acid residues at the 5′ position of uridine, through 1,3-dipolar cycloaddition, and hydrophobic alkyl moieties at the 2′ and 3′ positions, through carbamate linkages. Their lipoplexes delivered siRNAs efficiently to cells, in vitro, without any severe toxicity.

  我们合成了五种新型的尿苷基阳离子核脂质，通过1,3-极性环加成反应在尿苷的5'位点引入了基本氨基酸残基，并通过氨基甲酸酯链接在2'和3'位点引入了疏水的烷基基团。它们的脂质复合物能够有效地将siRNA递送到细胞中，在体外研究中没有表现出严重的毒性。