allyl 4-aminophenylacetate | 898291-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 4-aminophenylacetate
• 英文别名: Allyl (4-aminophenyl)acetate；prop-2-enyl 2-(4-aminophenyl)acetate
• CAS: 898291-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ROGIQJOXJBAEGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-aminophenylacetate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 N-methyl-N-(4-chlorobutyl) O-(5-nitrofuryl-2-methyl) N'-(4-carboxymethyl)phenyl phosphorodiamidate
  参考文献：
  名称：

  磷酸酪氨酸拟肽前药的设计与合成。

  摘要：

  已经开发出一种新的方法用于磷酸芳基酯的细胞内递送，该方法利用了基于氨基磷酸酯的前药方法。前药包含酯基，该酯基在细胞内经历还原活化并伴随着驱逐氨基磷酸酯阴离子。该阴离子经过分子内环化和水解，仅在（1/2）=大约20分钟时生成磷酸芳基酯。合成了靶向SH2结构域的含磷酸肽模拟物的氨基磷酸酯前药（8-10）。在生长抑制测定法和基于细胞的转录测定法中对这些拟肽前药的评估表明，这些前药的IC50值在低微摩尔范围内。还进行了含有P-NH-Ar接头（16-18）的二氨基氨基磷酸酯类似物的合成，以期释放的氨基磷酸酯可能对磷酸酶具有抗性。对于这些前药，观察到可比的活化速率和基于细胞的活性，但是中间体氨基磷酰胺二价阴离子在（1/2）=大约30分钟时自发水解。

  DOI：

  10.1021/jm060142p
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙酸 、 烯丙醇 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以51%的产率得到allyl 4-aminophenylacetate
  参考文献：
  名称：

  磷酸酪氨酸拟肽前药的设计与合成。

  摘要：

  已经开发出一种新的方法用于磷酸芳基酯的细胞内递送，该方法利用了基于氨基磷酸酯的前药方法。前药包含酯基，该酯基在细胞内经历还原活化并伴随着驱逐氨基磷酸酯阴离子。该阴离子经过分子内环化和水解，仅在（1/2）=大约20分钟时生成磷酸芳基酯。合成了靶向SH2结构域的含磷酸肽模拟物的氨基磷酸酯前药（8-10）。在生长抑制测定法和基于细胞的转录测定法中对这些拟肽前药的评估表明，这些前药的IC50值在低微摩尔范围内。还进行了含有P-NH-Ar接头（16-18）的二氨基氨基磷酸酯类似物的合成，以期释放的氨基磷酸酯可能对磷酸酶具有抗性。对于这些前药，观察到可比的活化速率和基于细胞的活性，但是中间体氨基磷酰胺二价阴离子在（1/2）=大约30分钟时自发水解。

  DOI：

  10.1021/jm060142p

文献信息

• [EN] BIPIPERIDINYL DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE BIPIPERIDINYL UTILISES COMME INHIBITEURS DES RECEPTEURS DE CHEMOKINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005042517A3

  公开（公告）日：2005-07-28
• Fe-ppm Pd, Cu and/or Ni Nanoparticle-Catalyzed Reactions in Water
  申请人：Lipshutz Bruce H.

  公开号：US20170173569A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  In one embodiment, the application discloses a composition for the reduction of an organic compound comprising a nitro group to form an organic compound comprising an amine group, the composition comprising: a) a transition metal salt; b) an iron salt; and c) a reducing agent; and methods for the use of such compositions, including Click chemistry and cross coupling reactions.
• Design and Synthesis of Phosphotyrosine Peptidomimetic Prodrugs
  作者：Hugo Garrido-Hernandez、Kyung D. Moon、Robert L. Geahlen、Richard F. Borch

  DOI：10.1021/jm060142p

  日期：2006.6.1

  delivery of aryl phosphates has been developed that utilizes a phosphoramidate-based prodrug approach. The prodrugs contain an ester group that undergoes reductive activation intracellularly with concomitant expulsion of a phosphoramidate anion. This anion undergoes intramolecular cyclization and hydrolysis to generate aryl phosphate exclusively with a t(1/2) = approximately 20 min. Phosphoramidate prodrugs

  已经开发出一种新的方法用于磷酸芳基酯的细胞内递送，该方法利用了基于氨基磷酸酯的前药方法。前药包含酯基，该酯基在细胞内经历还原活化并伴随着驱逐氨基磷酸酯阴离子。该阴离子经过分子内环化和水解，仅在（1/2）=大约20分钟时生成磷酸芳基酯。合成了靶向SH2结构域的含磷酸肽模拟物的氨基磷酸酯前药（8-10）。在生长抑制测定法和基于细胞的转录测定法中对这些拟肽前药的评估表明，这些前药的IC50值在低微摩尔范围内。还进行了含有P-NH-Ar接头（16-18）的二氨基氨基磷酸酯类似物的合成，以期释放的氨基磷酸酯可能对磷酸酶具有抗性。对于这些前药，观察到可比的活化速率和基于细胞的活性，但是中间体氨基磷酰胺二价阴离子在（1/2）=大约30分钟时自发水解。