(2S)-1-[2-(1-(111C)methylbenzimidazol-2-yl)sulfanylacetyl]-N-(2-phenylphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1365831-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[2-(1-(111C)methylbenzimidazol-2-yl)sulfanylacetyl]-N-(2-phenylphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1365831-56-6
• 化学式: C₂₇H₂₆N₄O₂S
• 分子量: 469.584
• InChiKey: YSBGRVXJEMSEQY-GRFJFSLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio) acetyl)-N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 [11C]methyl triflate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以30%的产率得到(2S)-1-[2-(1-(111C)methylbenzimidazol-2-yl)sulfanylacetyl]-N-(2-phenylphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [ 11 C] BBAC和[ 11 C] BBPC的放射性合成作为orexin2受体的潜在PET示踪剂

  摘要：

  [ N-甲基-11 C]（S）-N -（[[1,1'-联苯] -2-基）-1-（2-（（1-甲基-1 H-苯并[ d ]]咪唑-2-基）硫基）乙酰基吡咯烷-2-羧酰胺（[ 11 C] BBAC或[ 11 C] 3）和[ N-甲基-11 C]（S）-N -（[1,1'-联苯] -2-基）-1-（3-（1-甲基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）丙酰基）吡咯烷-2-羧酰胺（[ 11 C] BBPC或[ 11 C] -4），描述了orexin2受体的两种潜在的PET示踪剂。的非放射性标准合成3，4个相应的去甲基前体1，2被从普通中间体（实现小号（[1,1'-联苯] -2-基）-1-（吡咯烷-2-基- ）-2乙酮 在丙酮中存在碱的情况下，使用[ 11 C] CH 3 OTf进行甲基化，可提供[ 11 C] 3和[ 11 C] 4，收率30±5％（EOS），放射化学纯度> 99％，比活度为2.5 ±0

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.114

文献信息

• Radiosynthesis of [11C]BBAC and [11C]BBPC as potential PET tracers for orexin2 receptors
  作者：Fei Liu、Vattoly J. Majo、Jaya Prabhakaran、John Castrillion、J. John Mann、Diana Martinez、J.S. Dileep Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.114

  日期：2012.3

  [N-methyl-11C](S)-N-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-1-(2-((1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)acetyl)pyrrolidine-2-carboxamide ([11C]BBAC or [11C]3) and [N-methyl-11C] (S)-N-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-1-(3-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propanoyl)pyrrolidine-2-carboxamide ([11C]BBPC or [11C]-4), two potential PET tracers for orexin2 receptors are described. Syntheses of non-radioactive standards 3, 4 and corresponding

  [ N-甲基-11 C]（S）-N -（[[1,1'-联苯] -2-基）-1-（2-（（1-甲基-1 H-苯并[ d ]]咪唑-2-基）硫基）乙酰基吡咯烷-2-羧酰胺（[ 11 C] BBAC或[ 11 C] 3）和[ N-甲基-11 C]（S）-N -（[1,1'-联苯] -2-基）-1-（3-（1-甲基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）丙酰基）吡咯烷-2-羧酰胺（[ 11 C] BBPC或[ 11 C] -4），描述了orexin2受体的两种潜在的PET示踪剂。的非放射性标准合成3，4个相应的去甲基前体1，2被从普通中间体（实现小号（[1,1'-联苯] -2-基）-1-（吡咯烷-2-基- ）-2乙酮 在丙酮中存在碱的情况下，使用[ 11 C] CH 3 OTf进行甲基化，可提供[ 11 C] 3和[ 11 C] 4，收率30±5％（EOS），放射化学纯度> 99％，比活度为2.5 ±0