1-(5-bromopyridin-2-yl)imidazolidin-2-one | 380380-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromopyridin-2-yl)imidazolidin-2-one
• CAS: 380380-73-4
• 化学式: C₈H₈BrN₃O
• 分子量: 242.075
• InChiKey: XONAWGSPSGJSTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromopyridin-2-yl)imidazolidin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,3aS)-3-(hydroxymethyl)-7-[6-(2-oxo-3-propan-2-ylimidazolidin-1-yl)pyridin-3-yl]-3a,4-dihydro-3H-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]benzoxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  （Pyridin-3-yl）Benzoxazinyl-oxazolidinones的溶解度驱动优化导致有希望的抗菌剂。

  摘要：

  描述了（吡啶-3-基）苯并恶嗪基-恶唑烷酮的溶解度驱动的结构修饰，这导致了新系列苯并恶嗪基-恶唑烷酮类似物的开发，该类似物对革兰氏阳性病原体具有很高的抗菌活性，包括对耐利奈唑胺的细菌具有很高的抗菌活性。菌株和低hERG抑制作用。关于吡啶环上各种取代基之间的结构-活性关系（SAR）趋势，相对于空间需求或碱性取代基，相对较小和非碱性的取代基更为可取。吡啶环上的恶唑烷酮环取代产生的抗菌活性优于咪唑烷酮环的类似物。极性基团的引入提高了溶解度，特别是当化合物转变成其前药时。在前药中，化合物85表现出极好的溶解性和良好的药代动力学特征。在MRSA全身感染模型中，化合物85的ED 50 = 5.00 mg / kg，效力比利奈唑胺好2倍。

  DOI：

  10.1021/jm4000598
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-bromopyridin-2-yl)-3-(2-chloroethyl)urea 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到1-(5-bromopyridin-2-yl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （Pyridin-3-yl）Benzoxazinyl-oxazolidinones的溶解度驱动优化导致有希望的抗菌剂。

  摘要：

  描述了（吡啶-3-基）苯并恶嗪基-恶唑烷酮的溶解度驱动的结构修饰，这导致了新系列苯并恶嗪基-恶唑烷酮类似物的开发，该类似物对革兰氏阳性病原体具有很高的抗菌活性，包括对耐利奈唑胺的细菌具有很高的抗菌活性。菌株和低hERG抑制作用。关于吡啶环上各种取代基之间的结构-活性关系（SAR）趋势，相对于空间需求或碱性取代基，相对较小和非碱性的取代基更为可取。吡啶环上的恶唑烷酮环取代产生的抗菌活性优于咪唑烷酮环的类似物。极性基团的引入提高了溶解度，特别是当化合物转变成其前药时。在前药中，化合物85表现出极好的溶解性和良好的药代动力学特征。在MRSA全身感染模型中，化合物85的ED 50 = 5.00 mg / kg，效力比利奈唑胺好2倍。

  DOI：

  10.1021/jm4000598

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS GPR119 AGONISTS
  申请人：Mankind Pharma Ltd.

  公开号：US20170291910A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) as GPR119 agonist, composition compositions containing such compounds and method of preparation thereof.

  本发明涉及式(I)的新化合物作为GPR119激动剂，包含此类化合物的组合物及其制备方法。
• Novel oxazolidinone derivatives and a process for the preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US20030166620A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention relates to novel oxazolidinone derivatives, their pharmaceutically acceptable salts and a process for the preparation thereof. More particularly, the present invention relates to oxazolidinone derivatives having pyridine or pyrimidine moeity substituted by heterocycle and heteroaromaticcycle at 4-position of phenyl ring. The compounds of the present invention have wide antibacterial spectrum, superior antibacterial activity and low toxicity, such that the compound of this invention can be used as an antibacterial agent.

  本发明涉及新颖的噁唑烷酮衍生物，其药用盐以及其制备方法。更具体地，本发明涉及在苯环的4位被杂环和杂芳环取代的噁唑烷酮衍生物。本发明的化合物具有广泛的抗菌谱、优越的抗菌活性和低毒性，因此本发明的化合物可用作抗菌剂。
• Antimicrobial Cyclocarbonyl Heterocyclic Compounds For Treatment Of Bacterial Infections
  申请人：Gordeev Mikhail Fedorovich

  公开号：US20120065170A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention provides indoline compounds of the following formula I: or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, or hydrates thereof useful as antibacterial agents, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明提供了以下式I的吲哚啉化合物：或其药用可接受的盐、前药、溶剂合物或水合物，作为抗菌剂使用，包含它们的药物组合物，其使用方法，以及制备这些化合物的方法。
• Compounds as GPR119 agonists
  申请人：Mankind Pharma Ltd.

  公开号：US10919915B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) as GPR119 agonist, composition compositions containing such compounds and method of preparation thereof.

  本发明涉及作为 GPR119 激动剂的新型式 (I) 化合物、含有此类化合物的组合物及其制备方法。
• US6689779B2
  申请人：——

  公开号：US6689779B2

  公开（公告）日：2004-02-10