methyl 2-(2-butenyl)-3-oxobutanoate | 87673-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-butenyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Methyl 2-acetylhex-4-enoate
• CAS: 87673-55-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: HRIIIARODJZKNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-2-butenylamine 、 乙酰乙酸甲酯 在 trans-bisdinitrogenbis(1,2-diphenylphosphinoethane)molybdenum(0) 作用下， 反应 8.0h， 以17%的产率得到methyl 2-(2-butenyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用反式-Mo（N 2）2（Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）2进行烯丙基化合物（例如烯丙醇，烯丙基醚和烯丙胺）的反应

  摘要：

  用反式-Mo（N 2）2（dpe）2（dpe ＝ Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）催化实现烯丙基醇和烯丙基烷基醚的双键迁移。在烯丙醇的情况下同时发生脱羰作用。二烯丙基醚和烯丙基苯酚醚大概是通过烯丙基O键的初始氧化加成得到的裂解产物。烯丙胺转化为N-亚丙基烯丙胺和NH 3。ñ，ñ -Dimethylallylamine异构化为N-反式-丙烯基二甲基胺，在加入氧气后进一步转化为4-二甲基氨基-1,3-己二烯和二甲基胺。乙酰乙酸甲酯与烯丙基醚和胺的催化烯丙基化反应是通过使用反式Mo（N 2）2（dpe）2来实现的。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)80062-x

文献信息

• Reactions of allylic carbonates catalyzed by palladium, rhodium, ruthenium, molybdenum, and nickel complexes; allylation of carbonucleophiles and decarboxylation- dehydrogenation
  作者：Ichiro Minami、Isao Shimizu、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80354-5

  日期：1985.11

  carbonucleophiles with allylic carbonates catalyzed by various transition metal complexes has been studied. Palladium, rhodium, ruthenium, nickel, and molybdenum complexes were found to be active catalysts. The rhodium catalyst showed a different regioselectivity from the other catalysts, the reaction can proceed without allylic rearrangement. In the absence of nucleophiles, allyl alkyl carbonates were converted into

  已经研究了各种过渡金属络合物催化的碳亲核试剂与烯丙基碳酸酯的烯丙基化。发现钯，铑，钌，镍和钼络合物是活性催化剂。铑催化剂显示出与其他催化剂不同的区域选择性，该反应可以在没有烯丙基重排的情况下进行。在不存在亲核试剂的情况下，碳酸烯丙基烷基酯通过脱羧-脱氢转化为酮。钌催化剂在该反应中活性最高。
• Allyation of carbonucleophiles with allylic carbonates under neutral conditions catalyzed by rhodium complexes
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81551-3

  日期：——

  Rhodium-phosphine complexes catalyze the allylation of carbonucleophiles with allylic carbonates under neutral conditions. In addition, we found unusual regioselectivity in the rhodium catalyzed allylation.

  铑-膦配合物在中性条件下催化碳亲核试剂与烯丙基碳酸酯的烯丙基化。此外，我们在铑催化的烯丙基化反应中发现了异常的区域选择性。
• Reactions of allylic compounds such as allyl alcohols, allyl ethers, and allylamines using trans-Mo(N2)2(Ph2PCH2CH2PPh2)2
  作者：T. Tatsumi、K. Hashimoto、H. Tominaga、Y. Mizuta、K. Hata、M. Hidai、Y. Uchida

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80062-x

  日期：1983.8

  Double-bond migration of allylic alcohols and allylic alkyl ethers was catalytically effected with trans-Mo(N2)2(dpe)2(dpe = Ph2PCH2CH2PPh2). Decarbonylation occurred simultaneously in the case of allyl alcohol. Diallyl ether and allyl phenol ether gave the fragmentation products presumably through initial oxidative addition of the allylO bond. Allylamine was converted to N-propylideneallylamine and

  用反式-Mo（N 2）2（dpe）2（dpe ＝ Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）催化实现烯丙基醇和烯丙基烷基醚的双键迁移。在烯丙醇的情况下同时发生脱羰作用。二烯丙基醚和烯丙基苯酚醚大概是通过烯丙基O键的初始氧化加成得到的裂解产物。烯丙胺转化为N-亚丙基烯丙胺和NH 3。ñ，ñ -Dimethylallylamine异构化为N-反式-丙烯基二甲基胺，在加入氧气后进一步转化为4-二甲基氨基-1,3-己二烯和二甲基胺。乙酰乙酸甲酯与烯丙基醚和胺的催化烯丙基化反应是通过使用反式Mo（N 2）2（dpe）2来实现的。