4,7-dimethyl-5-phenyl-2-tosylisoindoline | 1202641-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,7-dimethyl-5-phenyl-2-tosylisoindoline
• 英文别名: 4,7-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 1202641-26-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂S
• 分子量: 377.507
• InChiKey: WFFXZOUACLIKPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 N,N-bis(2-butynyl)-(4-methylphenyl)sulfonamide 在 [RhCl(1,3-dimesitylimidazolin-2-ylidene)(1,5-cyclooctadiene)] 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到4,7-dimethyl-5-phenyl-2-tosylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  Rhodium N-Heterocyclic Carbene Complexes as Effective Catalysts for [2+2+2]-Cycloaddition Reactions

  摘要：

  在分子内和部分分子内 [2+2+2]-cycloaddition 反应中测试了 N-heterocyclic carbenes (NHC) [RhCl(cod)(NHC)], [cod = 1,5-cyclooctadiene, NHC = 1,3-disopropylimidazolin-2-ylidene, and NHC = 1,3-dimesitylimidazolin-2-ylidene] 的铑络合物，证明了它们在此类反应中的有效性。这是首次将铑-NHC 复合物用于三种炔烃的[2+2+2]-环加成反应。ESI-MS 被用来检测以 NHC 铑为催化体系的氧化加成中间产物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217982

文献信息

• Chiral N-phosphino sulfinamide ligands in rhodium(I)-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions
  作者：Sandra Brun、Magda Parera、Anna Pla-Quintana、Anna Roglans、Thierry León、Thierry Achard、Jordi Solà、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.009

  日期：2010.11

  combination of cationic rhodium(I) complexes with N-phosphino tert-butylsulfinamides (PNSO) ligands is efficient for catalytic intra- and intermolecular [2+2+2] cycloaddition reactions. PNSO ligands are a new class of chiral bidentate ligands, which have the characteristic of combining the easily accessible sulfur chirality with the coordinating capacity of phosphorous. Cycloaddition of open-chained and

  阳离子铑（I）配合物与所述组合Ñ膦基叔-butylsulfinamides（PNSO）配体是有效的催化分子内和分子间的[2 + 2 + 2]环加成反应。PNSO配体是一类新的手性双齿配体，其特征是结合了易于获得的硫手性和磷的配位能力。已证明开环和大环E-烯二炔与这些手性配合物的环加成在收率方面是高效的，给出了适度的对映体过量的相应环己二烯衍生物。另外，Rh（I）/ PNSO配合物在温和的反应条件和较短的反应时间下催化二炔与单炔的分子间环加成反应。
• Enantioselective Construction of Bridged Multicyclic Skeletons: Intermolecular [2+2+2] Cycloaddition/Intramolecular Diels-Alder Reaction Cascade
  作者：Masayuki Kobayashi、Takeshi Suda、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201004150

  日期：2011.2.11

  Bridging a gap: A cationic rhodium(I)/ligand complex catalyzes the title reaction of alkynes and amide‐linked 1,5‐dienes, leading to bridged multicyclic compounds, with high chemo‐, regio‐, and enantioselectivity (see scheme; Bn=benzyl).

  缩小差距：阳离子铑（I）/配体络合物催化炔烃和酰胺键合的1,5二烯的标题反应，导致桥联的多环化合物具有较高的化学，区域和对映选择性（见方案; Bn =苄基）。
• Rhodium N-Heterocyclic Carbene Complexes as Effective Catalysts for [2+2+2]-Cycloaddition Reactions
  作者：Anna Roglans、Iván González、Anna Pla-Quintana

  DOI：10.1055/s-0029-1217982

  日期：2009.10

  Rhodium complexes of N-heterocyclic carbenes (NHC) [RhCl(cod)(NHC)], [cod = 1,5-cyclooctadiene, NHC = 1,3-diisopropylimidazolin-2-ylidene, and NHC = 1,3-dimesitylimidazolin-2-ylidene] are tested for intra- and partially intramolecular [2+2+2]-cycloaddition reactions demonstrating their effectiveness in this kind of process. This is the first use of a rhodium-NHC complex in a [2+2+2]-cycloaddition reaction of three alkynes. ESI-MS has been used to detect oxidative addition intermediates using rhodium NHC as the catalytic system.

  在分子内和部分分子内 [2+2+2]-cycloaddition 反应中测试了 N-heterocyclic carbenes (NHC) [RhCl(cod)(NHC)], [cod = 1,5-cyclooctadiene, NHC = 1,3-disopropylimidazolin-2-ylidene, and NHC = 1,3-dimesitylimidazolin-2-ylidene] 的铑络合物，证明了它们在此类反应中的有效性。这是首次将铑-NHC 复合物用于三种炔烃的[2+2+2]-环加成反应。ESI-MS 被用来检测以 NHC 铑为催化体系的氧化加成中间产物。
• Dendritic phosphoramidite ligands for Rh-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions: unprecedented enhancement of enantiodiscrimination
  作者：Lídia Garcia、Anna Roglans、Régis Laurent、Jean-Pierre Majoral、Anna Pla-Quintana、Anne-Marie Caminade

  DOI：10.1039/c2cc32992a

  日期：——

  Phosphorus dendrimers containing terminal phosphoramidite ligands have been found to be highly effective and recoverable catalysts for the rhodium(I) catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions. A strong positive dendritic effect is observed both in the activity and enantiodiscrimination leading to axially chiral biaryl compounds.

  在铑（I）催化的[2+2+2]环加成反应中，发现含有末端磷酰胺配体的磷树枝状化合物是一种高效且可回收的催化剂。在生成轴向手性双芳基化合物的活性和对映分辨方面，都观察到了强烈的正树枝状效应。
• Direct Detection of Key Intermediates in Rhodium(I)-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of Alkynes by ESI-MS
  作者：Magda Parera、Anna Dachs、Miquel Solà、Anna Pla-Quintana、Anna Roglans

  DOI：10.1002/chem.201200880

  日期：2012.10.8

  The mechanism of the Rh‐catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction of diynes with monoynes has been examined using ESI‐MS and ESI‐CID‐MS analysis. The catalytic system used consisted of the combination of a cationic rhodium(I) complex with bisphosphine ligands, which generates highly active complexes that can be detected by ESI(+) experiments. ESI‐MS on‐line monitoring has allowed the detection for the

  使用ESI-MS和ESI-CID-MS分析检查了Rhy催化的二炔与单炔的[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。所使用的催化系统由阳离子铑（I）配合物与双膦配体的组合组成，可生成可通过ESI（+）实验检测到的高活性配合物。ESI-MS在线监测已允许首次检测催化循环中的所有中间体，从而主要基于理论计算来支持机理建议。对于所有ESI-MS实验，串联质谱分析都支持离子的结构分配。基于密度泛函理论（DFT）的计算机模型研究支持了有关单炔插入中间体的结构建议。C型联轴器。