2-methyl-2-(3-oxocyclohexyl)malonic acid | 52263-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(3-oxocyclohexyl)malonic acid
• 英文别名: 2-Methyl-2-(3-oxocyclohexyl)propanedioic acid
• CAS: 52263-20-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: WGRWLYZZSRECAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxocyclohexyl)malonic acid 在 氨 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到3-acetylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  丙二酸衍生物的电化学氧化脱羧合成二酮，酮酸酯和四酮：在合成顺式-茉莉酮中的应用

  摘要：

  在电化学条件下，二取代的丙二酸衍生物可以良好至极佳的收率（68％至91％）顺利转化为二酮和酮酸酯。可以扩大范围，以77％至86％的产率将三取代的双丙二酸转化为四酮。将该新方法应用于顺式茉莉酮的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01994
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-methyl-2-(3-oxocyclohexyl)malonate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到2-methyl-2-(3-oxocyclohexyl)malonic acid
  参考文献：
  名称：

  丙二酸衍生物的电化学氧化脱羧合成二酮，酮酸酯和四酮：在合成顺式-茉莉酮中的应用

  摘要：

  在电化学条件下，二取代的丙二酸衍生物可以良好至极佳的收率（68％至91％）顺利转化为二酮和酮酸酯。可以扩大范围，以77％至86％的产率将三取代的双丙二酸转化为四酮。将该新方法应用于顺式茉莉酮的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01994

文献信息

• US4264500A
  申请人：——

  公开号：US4264500A

  公开（公告）日：1981-04-28
• Synthesis of Diketones, Ketoesters, and Tetraketones by Electrochemical Oxidative Decarboxylation of Malonic Acid Derivatives: Application to the Synthesis of <i>cis</i>-Jasmone
  作者：Xiaofeng Ma、Damien F. Dewez、Le Du、Xiya Luo、István E. Markó、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01994

  日期：2018.10.5

  Disubstituted malonic acid derivatives are smoothly converted into diketones and ketoesters in good to excellent yield (68% to 91%) under electrochemical conditions. The scope can be extended to transform trisubstituted bis-malonic acids into tetraketones in 77% to 86% yield. The new method was applied to the total synthesis of cis-jasmone.

  在电化学条件下，二取代的丙二酸衍生物可以良好至极佳的收率（68％至91％）顺利转化为二酮和酮酸酯。可以扩大范围，以77％至86％的产率将三取代的双丙二酸转化为四酮。将该新方法应用于顺式茉莉酮的全合成。