(S)-4-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-5-(1-pyrrolidinyl)pentanoic acid | 1345724-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-5-(1-pyrrolidinyl)pentanoic acid
• 英文别名: (4S)-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)-5-pyrrolidin-1-ylpentanoic acid
• CAS: 1345724-29-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: DUGHTJYHHVQVMA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸γ-叔丁酯 在 ethylene dichloride hydrochloride 、 1-butanol+water 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (S)-4-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-5-(1-pyrrolidinyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  正交保护的 4,4-二氟谷氨酸的每种对映体的化学酶法合成：手性布朗斯台德酸肽基催化剂的候选单体

  摘要：

  我们已经完成了 4,4-二氟谷氨酸的每个对映异构体的不对称合成。这种 α-氨基酸在药物化学界引起了人们的兴趣。合成的关键特征包括高度可扩展的程序、基于 Reformatsky 的偶联反应以及用于制备母体氨基酸的直接官能团操作。对映体富集源自合成材料的酶促拆分。将光学富集的化合物转化为正交保护的形式可以选择性地形成肽键。与类似的谷氨酸衍生物相比，适当保护形式的 4,4-二氟谷氨酸也显示出在氧化反应和还原反应中的催化活性增强。

  DOI：

  10.1021/jo2018679

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Each Enantiomer of Orthogonally Protected 4,4-Difluoroglutamic Acid: A Candidate Monomer for Chiral Brønsted Acid Peptide-Based Catalysts
  作者：Yang Li、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jo2018679

  日期：2011.12.2

  We have accomplished an asymmetric synthesis of each enantiomer of 4,4-difluoroglutamic acid. This α-amino acid has been of interest in medicinal chemistry circles. Key features of the synthesis include highly scalable procedures, a Reformatsky-based coupling reaction, and straightforward functional group manipulations to make the parent amino acid. Enantioenrichment derives from an enzymatic resolution

  我们已经完成了 4,4-二氟谷氨酸的每个对映异构体的不对称合成。这种 α-氨基酸在药物化学界引起了人们的兴趣。合成的关键特征包括高度可扩展的程序、基于 Reformatsky 的偶联反应以及用于制备母体氨基酸的直接官能团操作。对映体富集源自合成材料的酶促拆分。将光学富集的化合物转化为正交保护的形式可以选择性地形成肽键。与类似的谷氨酸衍生物相比，适当保护形式的 4,4-二氟谷氨酸也显示出在氧化反应和还原反应中的催化活性增强。