(S)-4-Isopropyl-azetidin-2-one | 112545-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-4-Isopropyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-propan-2-ylazetidin-2-one
• CAS: 112545-33-2
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: UMECPVGLNIYFEO-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-2-烯酸(E)-乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 氨 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-4-Isopropyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis with chiral hydroxylamines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95680-6

文献信息

• Site-selective enzymatic C‒H amidation for synthesis of diverse lactams
  作者：Inha Cho、Zhi-Jun Jia、Frances H. Arnold

  DOI：10.1126/science.aaw9068

  日期：2019.5.10

  rings of varying size (see the Perspective by Hepworth and Flitsch). The enzyme directs amidation to the desired position and simultaneously prevents other side reactions. Science, this issue p. 575; see also p. 529 Evolved enzymes selectively form β-, γ-, and δ-lactams from simple precursors. A major challenge in carbon‒hydrogen (C‒H) bond functionalization is to have the catalyst control precisely where

  在正确位置的正确键 酶因其活性位点受限而在特异性方面表现出色。在适当的进化压力下，它们可以区分相似的基板或单个基板上的位置。Cho 等人。使用定向进化产生细胞色素 P450 变体，这些变体针对底物中的不同 C-H 键，形成不同大小的内酰胺环（参见 Hepworth 和 Flitsch 的观点）。该酶将酰胺化引导至所需位置，同时防止其他副反应。科学，这个问题 p。575; 另见第。529 进化的酶从简单的前体选择性地形成 β-、γ- 和 δ-内酰胺。碳-氢 (C-H) 键官能化的一个主要挑战是让催化剂精确控制反应发生的位置。在这项研究中，我们报告了工程细胞色素 P450 酶，它们执行前所未有的对映选择性 C-H 酰胺化反应并控制位点选择性以发散地构建 β-、γ-和 δ-内酰胺，完全推翻了 C-H 键的固有反应性。在大肠杆菌细胞中表达的酶通过由受自然启发的酰基保护的异羟肟酸酯前体产生的活性铁结
• BALDWIN S. W.; AUBE J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 2, 179-182
  作者：BALDWIN S. W.、 AUBE J.

  DOI：——

  日期：——