3-(Benzyl-isopropyl-amino)-propan-1-ol | 129608-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Benzyl-isopropyl-amino)-propan-1-ol
• 英文别名: 3-[Benzyl(propan-2-yl)amino]propan-1-ol
• CAS: 129608-85-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• mdl: MFCD12179423
• 分子量: 207.316
• InChiKey: RJKJVNUGHQSVOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Benzyl-isopropyl-amino)-propan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 3,3'-bis(7-tert-butyl-8-hydroxyquinolin-2-yl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-手性氧化胺的催化不对称合成

  摘要：

  N-手性氧化胺的直接不对称合成是通过双金属钛催化剂完成的（高达91：9 er）。位于N立体中心的γ位置的羟基可通过三价胺底物的动态动力学拆分实现所需的N氧化。该方法进一步扩展到具有预先存在的立体中心的外消旋γ-氨基醇的动力学拆分，提供了一类重要的对映体富集的（高达99.9：0.1 er）构建基块，否则这些合成基团很难合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201606354
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基异丙胺 、 3-溴-1-丙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到3-(Benzyl-isopropyl-amino)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-手性氧化胺的催化不对称合成

  摘要：

  N-手性氧化胺的直接不对称合成是通过双金属钛催化剂完成的（高达91：9 er）。位于N立体中心的γ位置的羟基可通过三价胺底物的动态动力学拆分实现所需的N氧化。该方法进一步扩展到具有预先存在的立体中心的外消旋γ-氨基醇的动力学拆分，提供了一类重要的对映体富集的（高达99.9：0.1 er）构建基块，否则这些合成基团很难合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201606354

文献信息

• Alberola, Angel; Alvarez, Maria A.; Andres, Celia, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 8, p. 1149 - 1158
  作者：Alberola, Angel、Alvarez, Maria A.、Andres, Celia、Gonzalez, Alfonso、Pedrosa, Rafael

  DOI：——

  日期：——
• ALBEROLA, ANGEL;ALVAREZ, MARIA A.;ANDRES, CELIA;GONZALEZ, ALFONSO;PEDROSA+, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 1149-1158
  作者：ALBEROLA, ANGEL、ALVAREZ, MARIA A.、ANDRES, CELIA、GONZALEZ, ALFONSO、PEDROSA+

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Synthesis of N-Chiral Amine Oxides
  作者：Sukalyan Bhadra、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201606354

  日期：2016.10.10

  Direct asymmetric synthesis of N‐chiral amine oxides was accomplished (up to 91:9 e.r.) by means of a bimetallic titanium catalyst. A hydroxy group situated at the γ‐position of the N stereocenter enables the desired N‐oxidation through dynamic kinetic resolution of the trivalent amine substrates. The method was further extended to the kinetic resolution of racemic γ‐amino alcohols with a preexisting

  N-手性氧化胺的直接不对称合成是通过双金属钛催化剂完成的（高达91：9 er）。位于N立体中心的γ位置的羟基可通过三价胺底物的动态动力学拆分实现所需的N氧化。该方法进一步扩展到具有预先存在的立体中心的外消旋γ-氨基醇的动力学拆分，提供了一类重要的对映体富集的（高达99.9：0.1 er）构建基块，否则这些合成基团很难合成。