4,6-di-n-butyl-α-pyrone | 65095-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4,6-di-n-butyl-α-pyrone
• 英文别名: 4,6-dibutyl-2H-pyran-2-one；4,6-Dibutyl-2-pyron；4,6-Dibutyl-2H-pyran-2-one；4,6-dibutylpyran-2-one
• CAS: 65095-32-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: UFCCOXJXBAYDAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-己炔 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cobalt(II) bromide 、 zinc dibromide 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以47%的产率得到4,6-di-n-butyl-α-pyrone
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动炔烃加氢/羧基化，通过铱/钴双催化使用 CO2 进行发散杂环合成

  摘要：

  我们在此展示了第一个可见光驱动的烃羧化以及通过铱/钴双催化使用 CO2 的炔烃的羧化。这种转化提供了通过一锅法从容易获得的炔烃获得各种药学上重要的杂环的途径。通过一锅炔烃加氢羧化/烯烃异构化/环化序列直接获得香豆素、2-喹诺酮和 2-苯并氧杂环酮，其中 Ir 光催化剂起到双重作用，促进炔烃加氢羧化中的单电子转移和随后的能量转移烯烃异构化。此外，前所未有的钴羧化/酰基迁移级联使炔双官能化能够高效引入γ-羟基丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01561

文献信息

• Tsuda, Tetsuo; Kunisada, Kazuhiro; Nagahama, Norio, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1575 - 1582
  作者：Tsuda, Tetsuo、Kunisada, Kazuhiro、Nagahama, Norio、Morikawa, Shonei、Saegusa, Takeo

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Driven Alkyne Hydro-/Carbocarboxylation Using CO₂via Iridium/Cobalt Dual Catalysis for Divergent Heterocycle Synthesis
  作者：Jing Hou、Aloysius Ee、Wei Feng、Jin-Hui Xu、Yu Zhao、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.8b01561

  日期：2018.4.18

  We present herein the first visible-light-driven hydrocarboxylation as well as carbocarboxylation of alkynes using CO2 via an iridium/cobalt dual catalysis. Such transformations provide access to various pharmaceutically important heterocycles in a one-pot procedure from readily available alkynes. Coumarins, 2-quinolones, and 2-benzoxepinones were directly accessed through a one-pot alkyne hydrocarboxylation/alkene

  我们在此展示了第一个可见光驱动的烃羧化以及通过铱/钴双催化使用 CO2 的炔烃的羧化。这种转化提供了通过一锅法从容易获得的炔烃获得各种药学上重要的杂环的途径。通过一锅炔烃加氢羧化/烯烃异构化/环化序列直接获得香豆素、2-喹诺酮和 2-苯并氧杂环酮，其中 Ir 光催化剂起到双重作用，促进炔烃加氢羧化中的单电子转移和随后的能量转移烯烃异构化。此外，前所未有的钴羧化/酰基迁移级联使炔双官能化能够高效引入γ-羟基丁烯内酯。