2-[2-(5-tert-Butyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione | 222733-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(5-tert-Butyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(5-tert-butyl-1H-indol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 222733-84-8
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 346.429
• InChiKey: QZTPHSXHDAVLIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(5-tert-Butyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione 在 水 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[5-(2-甲基-2-丙基)-1H-吲哚-3-基]乙胺
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-5-叔丁基色胺：一种新型的高效5-HT1D受体激动剂。

  摘要：

  已经观察到报道的5-HT1D受体激动剂在吲哚的5-取代基上具有至少一个杂原子（N，O或S）。这导致了这样的假设：能够参与氢键的5-取代基对于传达高亲和力至关重要。本文介绍了一系列新的5-烷基色胺类似物的合成和生物学评估，这些类似物在5-取代基中没有杂原子。与该假设相反，5-烷基色胺都对人5-HT1D受体表现出高结合亲和力。在吲哚的5-位的亲脂性烷基的大小对5-HT1D结合亲和力具有显着影响。鉴定了在5-位具有叔丁基的化合物，例如9d，10和11。这些类似物显示出高结合亲和力（Ki <

  DOI：

  10.1021/jm9805945
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 18.0h， 生成 2-[2-(5-tert-Butyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-5-叔丁基色胺：一种新型的高效5-HT1D受体激动剂。

  摘要：

  已经观察到报道的5-HT1D受体激动剂在吲哚的5-取代基上具有至少一个杂原子（N，O或S）。这导致了这样的假设：能够参与氢键的5-取代基对于传达高亲和力至关重要。本文介绍了一系列新的5-烷基色胺类似物的合成和生物学评估，这些类似物在5-取代基中没有杂原子。与该假设相反，5-烷基色胺都对人5-HT1D受体表现出高结合亲和力。在吲哚的5-位的亲脂性烷基的大小对5-HT1D结合亲和力具有显着影响。鉴定了在5-位具有叔丁基的化合物，例如9d，10和11。这些类似物显示出高结合亲和力（Ki <

  DOI：

  10.1021/jm9805945