(2S,3S,4R)-N-benzyl-2-benzenesulfonylmethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine | 471282-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-N-benzyl-2-benzenesulfonylmethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-4-(benzenesulfonylmethyl)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 471282-16-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄S
• 分子量: 387.5
• InChiKey: HIROCLZMDUAMNE-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-N-benzyl-2-benzenesulfonylmethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine 在 palladium on activated charcoal tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (2'S,3'S,4'R)-4-(2'-benzenesulfonylmethyl-3',4'-isopropylidenedioxypyrrolidin-1'-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of sulfones: synthesis of a new chiral nucleophilic catalyst

  摘要：

  A chiral pyrrolidinopyridine was synthesized by using Buchwald methodology. The sulfone was used to add a benzyl group, which positioned a phenyl near the reacting position. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.009
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-benzenesulfonylmethyl-3,4-isopropylidenedioxy-tetrahydrofuran 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S,4R)-N-benzyl-2-benzenesulfonylmethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective ring opening of epoxides. Enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted five-membered heterocycles

  摘要：

  By using the appropriate protecting groups. the opening of (2S.3S.4E)-5-benzenesulfonyl-2.3-epoxy-pent-4-en-1-ol (-)-2 could be controlled and used for the synthesis of the enantiomeric pyrrolidines (+)- and (-)-18 and the tetrahydrofuran analogs (+)- and (-)-19. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00160-x

文献信息

• Chemistry of sulfones: synthesis of a new chiral nucleophilic catalyst
  作者：David Díez、Maria J. Gil、Rosalina F. Moro、Narciso M. Garrido、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、Francisca Sanz、Howard B. Broughton、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.009

  日期：2005.9

  A chiral pyrrolidinopyridine was synthesized by using Buchwald methodology. The sulfone was used to add a benzyl group, which positioned a phenyl near the reacting position. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regio- and stereoselective ring opening of epoxides. Enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted five-membered heterocycles
  作者：David Dı́ez、M.Templo Beneitez、Isidro S. Marcos、N.M. Garrido、P. Basabe、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00160-x

  日期：2002.4

  By using the appropriate protecting groups. the opening of (2S.3S.4E)-5-benzenesulfonyl-2.3-epoxy-pent-4-en-1-ol (-)-2 could be controlled and used for the synthesis of the enantiomeric pyrrolidines (+)- and (-)-18 and the tetrahydrofuran analogs (+)- and (-)-19. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.