tetrahydronaphtho<2,1-b>thiophene | 114570-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tetrahydronaphtho<2,1-b>thiophene
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydronaphtho[2,1-b]thiophene；6,7,8,9-Tetrahydro-benzo[e][1]benzothiole；6,7,8,9-tetrahydrobenzo[e][1]benzothiole
• CAS: 114570-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₂S
• 分子量: 188.293
• InChiKey: FWUPHDHGNABPBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环状己烯三氟甲烷磺酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三氟化硼乙醚 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tetrahydronaphtho<2,1-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  顺序铃木-宫浦偶联剂/路易斯酸催化的环化：功能化的环烷烃基萘的入口。

  摘要：

  使用两步法制备官能化的有角环烷烃稠合萘，该方法包括钯催化的芳基频哪醇硼酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura偶联，然后是三氟化硼醚化物催化的环芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02020

文献信息

• Intramolekulare cycloadditionen mit isobenzofuranen - III. Ein hydriertes naphtho[2,1-b]thiophen aus einem 1-alkenyl- thieno[2,3-c]furan
  作者：A. Schöning、W. Friedrichsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86670-8

  日期：1988.1

  The synthesis of tetrahydronaphtho[2,1-b]thiophene 6 utilizing an intramolecular Diels-Alder reaction with an 1-alkenylthieno[2,3-C]furan 4 is described.

  描述了利用分子内Diels-Alder反应与1-烯基噻吩并[2,3-C]呋喃4合成四氢萘[2,1-b]噻吩6的方法。
• SCHONING, A.;FRIEDRICHSEN, W., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 10, 1137-1138
  作者：SCHONING, A.、FRIEDRICHSEN, W.

  DOI：——

  日期：——
• Sequential Suzuki–Miyaura Coupling/Lewis Acid-Catalyzed Cyclization: An Entry to Functionalized Cycloalkane-Fused Naphthalenes
  作者：Camilo Mahecha-Mahecha、Frédéric Lecornué、Sumita Akinari、Thomas Charote、Diego Gamba-Sánchez、Tomohiko Ohwada、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02020

  日期：2020.8.21

  Functionalized angular cycloalkane-fused naphthalenes were prepared using a two-step process involving a Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl pinacol boronates and vinyl triflates followed by a boron trifluoride etherate-catalyzed cycloaromatization.

  使用两步法制备官能化的有角环烷烃稠合萘，该方法包括钯催化的芳基频哪醇硼酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura偶联，然后是三氟化硼醚化物催化的环芳构化。