ethyl 5-nitro-7-fluoro-1H-indole-2-carboxylate | 1167055-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-nitro-7-fluoro-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 7-Fluoro-5-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 7-fluoro-5-nitro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1167055-36-8
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O₄
• 分子量: 252.202
• InChiKey: MYDPRQPDTOEPLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 2-fluoro-4-nitrophenylhydrazine hydrochloride 在 bismuth(III) nitrate 、 PPA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到ethyl 5-nitro-7-fluoro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-乙氧基羰基吲哚的高效合成

  摘要：

  摘要 已开发出一种从市售材料合成 2-乙氧羰基吲哚的高效一锅法。一步法包括在硝酸铋存在下由盐酸苯肼和丙酮酸乙酯原位形成腙，然后在多磷酸和乙醇中进行 Fischer 环化。这种方法既高效又简单。

  DOI：

  10.1080/00397910802656059

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Ethoxycarbonyl Indoles
  作者：A. Sudhakara、H. Jayadevappa、K. M. Mahadevan、Vijaykumar Hulikal

  DOI：10.1080/00397910802656059

  日期：2009.6.23

  Abstract An efficient one-pot procedure for the synthesis of 2-ethoxycarbonyl indoles from commercially available materials has been developed. The one-step procedure involves in situ formation of the hydrazones from phenylhydrazine hydrochloride and ethyl pyruvate in the presence of bismuth nitrate followed by Fischer cyclization in polyphosphoric acid and ethanol. This method is efficient and simple

  摘要 已开发出一种从市售材料合成 2-乙氧羰基吲哚的高效一锅法。一步法包括在硝酸铋存在下由盐酸苯肼和丙酮酸乙酯原位形成腙，然后在多磷酸和乙醇中进行 Fischer 环化。这种方法既高效又简单。